Compuestos fenólicos simples. Compuestos fenólicos - conferencia. Compuestos fenólicos, sus características y aparición en la naturaleza.
Compuestos fenólicos simples- estos son compuestos con un anillo de benceno, que tienen la estructura C 6, C 6 -C 1, C 6 -C 2, C 6 -C 3. Los compuestos fenólicos más simples con un anillo de benceno y uno o más grupos hidroxilo son raros en las plantas; más a menudo se encuentran en forma ligada (en forma de glucósidos o ésteres) o son unidades estructurales de compuestos más complejos. Los compuestos más representados en las plantas son los fenologlicósidos, compuestos en los que el grupo hidroxilo está unido al azúcar. La clasificación de compuestos fenólicos simples se presenta en el diagrama.
Clasificación de compuestos fenólicos simples.
I. C 6 – serie – fenoles.
1. Fenoles monohídricos (monofenoles). Contenido en piñas de abeto, frutos y flores de grosella negra y algunos líquenes.
2. Fenoles diatómicos (difenoles):
a) 1,2-dihidroxibenceno
Pirocatecol
Contenido en escamas de cebolla, hierba cola de caballo efedra y en plantas de las familias de los brezos, las rosáceas y las asteráceas.
b) 1,4-dihidroxibenceno
hidroquinona
La hidroquinona y sus derivados se encuentran en plantas de las familias Ericaceae, Rosaceae, Saxifraga y Asteraceae.
La hidroquinona es una aglicona de arbutina, un glucósido que se encuentra en las hojas y brotes de gayuba y arándano rojo. Las materias primas de gayuba también contienen metilarbutina.
3. Fenoles trihídricos (trifenoles)- 1,3,5-trihidroxibenceno - floroglucinol.
Los fenoles trihídricos se encuentran en las plantas, generalmente en forma de derivados de floroglucinol. El compuesto más simple es el aspidinol, que contiene un anillo de floroglucinol.
aspidinol
Las mezclas de varios derivados de floroglucinol se denominan floroglucidas. acumular en grandes cantidades en los helechos, son los ingredientes activos de la planta escudo masculina.
II. C6-C1 – serie – ácidos fenólicos, alcoholes, aldehídos.
Ampliamente distribuido en plantas medicinales de las familias de hayas, leguminosas, zumaques, rosáceas, violetas y brezos. Los ácidos fenólicos se encuentran en casi todas las plantas.
III. C6-C2 – serie – ácidos y alcoholes fenilacéticos.
Par-tirazol es una aglicona del glucósido salidrosido (rodiolosido), principal principio activo de los rizomas y raíces de Rhodiola rosea.
IV. C6-C3 – serie – ácidos hidroxicinámicos.
Se encuentra en casi todas las plantas, como los ácidos. par-kumarova ( par-hidroxicinámico), café y clorogénico.
ácido cafeico
Los ácidos hidroxicinámicos tienen actividad antimicrobiana y antifúngica y exhiben propiedades antibióticas. Los ácidos hidroxicinámicos y sus ésteres tienen un efecto específico sobre la función de los riñones, el hígado y las vías biliares. Contenido en cola de caballo, hierba de San Juan, flores de tanaceto, flores de siempreviva y hojas de alcachofa.
v. Los compuestos fenólicos simples también incluyen el gosipol, contenido en grandes cantidades en la corteza de las raíces del algodón (Gossypium) de la familia de las malvas (Malvaceae). Este es un compuesto dimérico que contiene fenol:
Conferencia nº 4. Plantas medicinales y materias primas que contienen compuestos fenólicos.
Plantas medicinales y materias primas que contienen compuestos fenólicos Plantas medicinales y materias primas que contienen fenoles simples y glucósidos de fenol.
Esquema de la conferencia
1.Clasificación de compuestos fenólicos.
2Plantas medicinales y materias primas que contienen fenoles simples y
3.Plantas medicinales y materias primas que contienen fenologlicósidos.
Compuestos fenólicos - sustancias de naturaleza aromática que contengan uno o más grupos hidroxilo unidos a átomoscarbono del núcleo aromático. Los compuestos fenólicos que tienen más de un grupo hidroxilo en su anillo aromático se denominan polifenoles. El número de compuestos fenólicos naturales de origen vegetal es tan grande y sus funciones tan diversas que su estudio requiere la participación de una amplia gama de investigadores.
Ahora se ha demostrado que todos los polifenoles, con algunas excepciones, son metabolitos activos del metabolismo celular y desempeñan un papel importante en diversos procesos fisiológicos: la fotosíntesis, la respiración, el crecimiento y la resistencia de las plantas a las enfermedades infecciosas. El importante papel biológico de los polifenoles se evidencia por la naturaleza de su distribución en la planta. La mayoría de ellos están contenidos en órganos que funcionan activamente: hojas, flores (dan color a las flores), frutos, plántulas y en tejidos tegumentarios que realizan funciones protectoras. Los diferentes órganos y tejidos difieren no sólo en la cantidad de polifenoles, sino también en su composición cualitativa.
El diagrama muestra que la biosíntesis de muchos grupos de compuestos fenólicos (incluidos flavonoides, cumarinas, etc.) está precedida por la formación de aminoácidos: L-fenilalanina y L-tirosina. El diagrama también muestra el lugar de formación de algunas vitaminas (K, tocoferoles).
La clasificación de los compuestos fenólicos se basa en el esqueleto de carbono principal: el número de anillos aromáticos y átomos de carbono en la cadena lateral. En base a estas características, los compuestos fenólicos se dividen en grupos:
fenoles simples
Los fenoles simples se encuentran con poca frecuencia en las plantas y su distribución desde un punto de vista sistemático es aleatoria. El fenol en sí se encuentra en las agujas y conos de Pinus sylvestris, en los aceites esenciales de las hojas de Nicotianatabacum, Ribes nigrum, en el liquen Evemia prunastri, etc. El pirocatecol (1,2-dihidroxibenceno) se encuentra en las hojas de efedra, las escamas de cebolla y el pomelo. frutas. No hay información sobre el contenido de resorcinol en las plantas.
De los dioxibencenos, el más común es la hidroquinona (1,4-dioxibenceno). Su glucósido arbutina está presente en representantes de las siguientes familias: Ericaceae (Arctostaphylos, Rhododendron); Vacciniáceas (Vaccinium); Rosáceas (Pyrus, Docynia); Saxifragáceas (Bergenia); Asteráceas (Xanthium).
Los ésteres metílicos y etílicos de hidroquinona se encuentran en las familias Pyrolaceae - Pyrola; Liliáceas-Hyacinthus; Iliciáceas - Illicium.
De los trioxibencenos, el floroglucinol (1,3,5-trioxibenceno) se encuentra en las plantas. En forma libre, se encuentra en los conos de Sequoia sempervirens y las escamas de Allium sulfur, y en forma de glucósido florin, en el pericarpio de los frutos. diferentes tipos Agrios. Algunos helechos ocupan un lugar especial. Acumulan cantidades significativas de derivados de floroglucinol, que colectivamente se denominan floroglucidos. La composición de la molécula de floroglucidina, además del floroglucinol (en su mayoría metilado), incluye ácido butírico.
Hojas de gayuba -folia uvas ursi
Planta. Gayuba común u oreja de oso, - Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.; familia del brezo - Ericaceae
Arbusto o arbusto perennifolio, ramificado y rastrero. Las hojas son pequeñas, de color verde oscuro, coriáceas. Las flores son rosadas, caídas, recogidas en racimos apicales cortos. El cáliz y la corola tienen 5 dientes; corola en forma de cántaro, esfenoletal. Los frutos son múltiples gotitas cenocárpicas rojas, en forma de baya, con un cáliz restante, con 5 semillas en una pulpa en polvo no comestible. Florece en la segunda quincena de abril - mayo; las bayas maduran en agosto.
Distribuido en la zona forestal de la parte europea de Rusia y los países bálticos, en Siberia occidental y con menos frecuencia en el Lejano Oriente.
Composición química. EN las hojas contienen entre un 8 y un 16% de glucósidos: arbutina (glucósido de hidroquinona), metilarbutina, hidroquinona libre, ácido gálico, ácido elágico y flavonoides, incluido el hiperósido.
Las hojas tienen forma obovada o estrechamente obovada, estrechadas hacia la base, pecioladas cortas, enteras, brillantes en el haz, de color verde oscuro, glabras, el haz de la hoja con una red de nervaduras deprimidas; La parte inferior es un poco más clara, mate, desnuda. La longitud de las hojas es de unos 2 cm y el ancho de aproximadamente 1 cm Las hojas amarillas o ennegrecidas son un signo de oxidación y otras destrucción de arbutina, metilarbutina y taninos.
Como impurezas dentro cantidad permitida(no más del 0,5%) las materias primas pueden contener hojas de arándano rojo, arándano, arándano, que son fácilmente reconocibles por signos externos. Las hojas del arándano (Vacciniumuliginosum L.) son más anchas que las de la gayuba, ovaladas, enteras, no coriáceas ni brillantes; arándanos (Vaccinium myrtillus L.): ovoides, delgados con un borde finamente dentado, de color verde claro en ambos lados. GF XI prevé materias primas enteras y trituradas, que deben contener al menos un 6% de arbutina.
Solicitud. Las hojas se utilizan en forma de decocciones para enfermedades inflamatorias de la vejiga y del tracto urinario. El efecto terapéutico (antiséptico) se debe a la hidroquinona, que se libera en el cuerpo durante la hidrólisis de arbutina y metilarbutina bajo la acción de enzimas y ácidos. Al irritar el epitelio renal, la arbutina también tiene un efecto diurético. El efecto terapéutico se ve potenciado por la acción específica de los taninos y sus productos de hidrólisis. Incluido en preparaciones diuréticas.
Hojas de arándano rojo -folia Vitis idaeae
Planta. Arándano rojo - Vaccinium vitis idaea L.; familia del arándano rojo - Vacciniaceae
Arbusto con un rizoma delgado y rastrero y tallos erectos. Las hojas son de hoja perenne. Las flores con una corola de color rosa pálido en forma de campana se recogen en racimos caídos; a diferencia de la gayuba, el perianto tiene cuatro miembros. El fruto es una baya roja y jugosa. Florece en abril - mayo.
La planta está muy extendida por toda la zona forestal de la CEI y los países bálticos.
Composición química. Las hojas de arándano rojo contienen entre un 6 y un 9% de arbutina, hidroquinona, ácidos gálico y elágico, taninos (hasta un 9%), flavonoides y ácido ursólico.
Materias primas medicinales. Las hojas se recogen al mismo tiempo que las hojas de gayuba. Son de forma elíptica, enteras, con los bordes ligeramente curvados hacia el envés, desnudas, lisas, de color verde oscuro en la parte superior; la superficie inferior es de color verde claro, cubierta de numerosos puntos (receptáculos) de color marrón o negro. No huele, el sabor es astringente, amargo.
Además de las hojas enteras, las farmacias también suministran briquetas obtenidas prensando un polvo grueso de hojas de arándano rojo. El GF XI prevé materias primas enteras y trituradas, que deben contener al menos un 4,5% de arbutina.
Solicitud. Las decocciones de agua se utilizan como diurético y para la urolitiasis.
Rizomas de helecho macho -Rizomas Filicis Maris
Planta. Helecho macho o helecho escudo macho, - Dryopteris filix mas (L.) Schott; familia de los ciempiés - Polypodiaceae, a veces considerada como un representante de la familia de los escudos - Dryopteridaceae
La planta tiene dos generaciones: sexual y asexual. Un esporofito diploide asexual es una planta herbácea perenne con un rizoma invernante. El rizoma crece oblicuamente, es poderoso y tiene numerosas raíces en forma de cordón. El extremo superior, en crecimiento, del rizoma tiene un manojo de hojas grandes de hasta 1 m de largo y 20-25 cm de ancho, las hojas no abiertas están rizadas como un caracol. El pecíolo de la hoja, de hasta 25 cm de largo, está densamente cubierto de escamas de color marrón óxido; en su base es muy suculento y expandido; cuando la hoja muere, esta parte del pecíolo permanece en el rizoma. La lámina de la hoja es de color verde oscuro, de contorno oblongo-elíptico, doblemente disecada, los segmentos de segundo orden tienen dentículos: son romos, no tienen forma de aguja. En la superficie inferior de la hoja se desarrollan soros marrones, cubiertos por un velo en forma de riñón, debajo del cual se encuentran esporangios ovalados que contienen esporas marrones en tallos largos. Las esporas, al germinar, dan lugar a la generación sexual: el gametofito en forma de una pequeña excrecencia laminar verde en forma de corazón, que forma arquegonios y anteridios. Después de la fertilización, crece una generación asexual a partir del cigoto: el esporofito, la planta descrita anteriormente.
El helecho macho crece en bosques húmedos y sombreados, al amparo de abetos o en plantaciones de abetos de hoja caduca, en la parte europea de Rusia y los países bálticos; bajo el manto de hayas, carpes y robles, en el Cáucaso; bajo el abeto Schrenk, en Tien Shan; bajo abetos y abetos, en la taiga siberiana.
Composición química. La calidad del rizoma se juzga principalmente por el contenido de "filicina cruda", es decir, la cantidad de floroglucidos. La composición de la filicina cruda incluye butiril floroglucidas de diversa complejidad estructural. El compuesto más simple es el aspidinol, que contiene un anillo de floroglucinol. Todos los demás componentes de la filicina son floroglucidas di o triméricos, en los que los monómeros son compuestos cercanos al aspidinol. El dímero es albaspidina, el trímero es ácido filílico; Cuantos más anillos, más fuerte será el efecto farmacológico.
Los rizomas del helecho macho, además de floroglucidos, contienen almidón, sacarosa, taninos (7-8%), aceite graso (hasta un 6%), ácidos grasos volátiles y sus ésteres (ácido butírico, etc.).
Materias primas medicinales- rizomas cubiertos de numerosas bases de pecíolos foliares, con la parte inferior (moribunda) extraída y sin raíces, de hasta 25 cm de largo, hasta 7 cm en la parte más gruesa, las bases de los pecíolos foliares miden 3-6 cm de largo, 6 -Formas casi cilíndricas de 11 mm de espesor, dispuestas a modo de teja de forma oblicua hacia arriba. En el extremo superior del rizoma hay yemas de hojas rizadas en forma de caracol. Las bases de los pecíolos, especialmente las yemas de las hojas, están densamente cubiertas de escamas membranosas de color marrón oxidado. Los rizomas y bases de los pecíolos son de color marrón oscuro por fuera y de color verde claro al cortarlos. En este caso, la sección muestra claramente bajo una lupa 6-9 haces vasculares centoxilemos, "pilares" ubicados a lo largo de la periferia del pecíolo en un anillo incompleto. El olor es débil y peculiar. El sabor es inicialmente dulzón-astringente, luego picante y nauseabundo.
El contenido de filicina cruda en los rizomas del helecho macho depende de la variedad de helecho 1, el área de obtención y la temporada de crecimiento. Cosechado a finales de verano y otoño. En este momento, los rizomas tienen la mayor masa de materia prima. El contenido de filicina bruta debe ser al menos del 1,8% (GF X). Para fines médicos, son adecuadas las materias primas que hayan conservado el color verde claro de los rizomas y pecíolos (cuando se rompen). La vida útil no es más de un año en cuartos secos y oscuros.
Las impurezas incluyen rizomas de helecho hembra y helecho avestruz.
El helecho hembra (Athyrium filix femina Roth) tiene un rizoma erecto, los pecíolos de las hojas son casi negros por fuera, de forma triangular con dos grandes haces vasculares (“pilares”). El avestruz, Matteucia struthiopteris (L.) Todar, tiene un rizoma erecto, con 2 grandes “columnas” en los pecíolos.
Los helechos del género Dryopteris contienen mayor o menor cantidad de floroglucidos. Tras estudiar algunos de ellos con grandes rizomas, resultó que los más prometedores eran el helecho subalpino (Dryorteris reados Fom.), el helecho Chartres o el helecho aguja (Dryorteris carthusiana (Vill.) H. P. Fuchs = D. spinulosa O. Kuntze) y helecho expandido o austriaco (Dryorterisdilatata (HofFm.) A. Gray = D. austriaca (Jacq.) Woyn. ex Schinz et Thell.). Sin embargo, debido a la abundancia de matorrales de helechos machos, todavía no es necesario cosechar este tipo de helechos.
Solicitud. A partir de los rizomas del helecho macho, recién recolectados y secos, se prepara un extracto espeso mediante extracción con éter. El medicamento es un antihelmíntico eficaz (tenias). Lista B.
llamados fenologlicósidos un grupo de glucósidos, cuya aglicona son los fenoles, que tienen un efecto desinfectante efectos sobre el tracto respiratorio, riñones y tracto urinario. Los compuestos fenólicos contienen anillos aromáticos con un grupo hidroxilo. Los compuestos que contienen más de un grupo hidroxilo en el anillo aromático se denominan polifenoles. se encuentran en varias partes muchas plantas: hojas, flores (les dan color y aroma), frutos.
El grupo de los fenoles con un anillo aromático incluye fenoles simples, ácidos fenólicos, alcoholes fenólicos y ácidos hidroxicinámicos. Los fenologlicósidos están presentes en las hojas de gayuba y arándano rojo. De los ácidos fenólicos, el ácido gálico se encuentra a menudo y el ácido salicílico (violeta tricolor) es mucho menos común. Los ácidos fenólicos y sus glucósidos están contenidos en la Rhodiola rosea.
Extensión.
Están bastante extendidos en la naturaleza. Encontrado en familias sauce, arándano rojo, saxífraga, crasuláceas, etc..
Características fisicoquímicas.
Aislados en su forma pura, los glucósidos fenólicos son sustancias cristalinas de color blanco, solubles en agua, etanol, insolubles en éter y cloroformo. Se distinguen por su actividad óptica y son capaces de hidrólisis cuando se calientan con ácidos minerales. Los fenoles libres y sus formas glucósidas en estado individual son cristales blancos o amarillentos, solubles en agua, alcoholes etílicos y metílicos, acetato de etilo, así como en agua. Soluciones de álcalis y acetato de sodio. Todos los glucósidos son ópticamente activos. Bajo la influencia de ácidos minerales y enzimas, los glucósidos de fenol pueden descomponerse en agliconas y carbohidratos.
Los glucósidos fenólicos que tienen hidroxilos libres dan reacciones características de los compuestos fenólicos: con alumbre férrico y amónico, con sales de metales pesados, con aminas aromáticas diazotizadas (ácido sulfanílico o p-nitroanilina), etc.
La cromatografía sobre papel y en una fina capa de sorbente se utiliza ampliamente para la detección e identificación de glucósidos de fenol en materiales vegetales. Cuando se tratan con reactivos específicos y se exponen a la luz ultravioleta, aparecen en forma de manchas de colores.
Para la determinación cuantitativa de fenoles, se utilizan con mayor frecuencia métodos espectrofotométricos y fotocolorimétricos y, a veces, métodos oxidimétricos. Por ejemplo, para determinar el contenido de arbutina en hojas de arándano rojo y gayuba según GF X1 se utiliza un método yodométrico, basado en la oxidación de la hidroquinona obtenida tras la extracción e hidrólisis de arbutina.
Métodos de obtención.
Extraído de materiales vegetales mediante etanol y metanol.
Reacciones cualitativas.
Los glucósidos fenólicos, con un grupo hidroxilo libre, dan todas las reacciones características de los fenoles (reacción con alumbre férrico amónico, diazotización, etc.).
Solicitud.
Los glucósidos fenólicos que contienen arbutina tienen actividad antimicrobiana y diurética. El glucósido solidrosina, contenido en la corteza del sauce y en los órganos subterráneos de Rhodiola rosea, tiene un efecto estimulante y adaptógeno. Los fenologlicósidos de las hojas de gayuba y arándano rojo se descomponen en el cuerpo para liberar fenoles que tienen un efecto antimicrobiano. Y como estas sustancias se forman en los riñones, desinfectan el tracto urinario. Los fenologlicósidos de Rhodiola rosea (raíz dorada) alivian la fatiga física y mental, y las sustancias de la violeta tricolor tienen un efecto expectorante.
La clasificación química de los compuestos fenólicos naturales se basa en el principio biogenético. De acuerdo con las ideas modernas sobre la biosíntesis, los fenoles se pueden dividir en varios grupos principales, ordenándolos según la complejidad de su estructura molecular:
- 1. C 6: compuestos con un anillo de benceno.
El representante más simple de los compuestos fenólicos es el propio fenol, que se encuentra en las agujas y piñas de los pinos, así como en el aceite esencial de las hojas de grosella negra y algunas otras plantas.
Entre los fenoles monoméricos simples se encuentran los fenoles di y triatómicos:
Estos compuestos rara vez se encuentran en forma libre en las plantas; se encuentran más a menudo en forma de ésteres, glucósidos o son una unidad estructural de compuestos más complejos, incluidos los polímeros.
- 2. Compuestos C 6 -C 1. Estos incluyen los ácidos benzoicos y sus correspondientes alcoholes y aldehídos.
Los ácidos hidroxibenzoicos en las plantas están unidos y se liberan después de la hidrólisis. Un ejemplo es la glucogalina, que se encuentra en las raíces de ruibarbo y las hojas de eucalipto.
En muchas plantas se encuentra un dímero de ácido gálico, el ácido m-digálico, que es un monómero de taninos hidrolizados.
Un enlace éster formado por el hidroxilo fenólico de una molécula de ácido hidroxibenzoico y el grupo carboxilo de otra se llama enlace depside, y los compuestos que contienen dichos enlaces se llaman depside.
El grupo de compuestos C 6 -C 1 incluye ácidos de líquenes, compuestos fenólicos específicos de los líquenes. El componente inicial en la formación de estos ácidos es el ácido orsélico (6-metilresocílico).
- 3. Compuestos C 6 -C 3 (compuestos de fenilpropano). Estos incluyen ácidos hidroxicinámicos, alcoholes, aldehídos y cumarinas.
Los ácidos hidroxicinámicos se encuentran en casi todas las plantas, donde se presentan en forma de isómeros cis y trans, que difieren en su actividad fisiológica. Cuando se irradian con luz ultravioleta, las transformaciones se transforman en formas cis, que estimulan el crecimiento de las plantas.
En las plantas están presentes en forma libre o en forma de glucósidos y dépsidos con ácidos quínico o shikímico.
Los alcoholes hidroxicinámicos en su forma libre no se acumulan, sino que se utilizan como monómeros de partida en la biosíntesis de ligninas.
Este grupo incluye cumarina, una lactona de la forma cis del ácido cumárico.
La cumarina en sí no es un compuesto fenólico, pero las plantas contienen sus derivados hidroxi.
5. C 6 -C 1 -C 6 - compuestos
Estos incluyen derivados de benzofenona y xantonas.
- 6. Compuestos C 6 -C 2 -C 6
Este grupo incluye los estilbenos, que son monómeros de taninos hidrolizables.
Estos compuestos en forma de agliconas y glucósidos se encuentran en la madera de pino, el eucalipto, las raíces de ruibarbo y en algunos tipos de legumbres.
- 7. Compuestos C 6 -C 3 -C 6, derivados de difenilpropano
Este es el grupo más extenso de compuestos fenólicos, que está omnipresente en las plantas. Consisten en dos anillos de benceno conectados por una fracción de tres carbonos, es decir. El heterociclo de seis miembros que contiene oxígeno, formado por condensación intramolecular de la mayoría de los compuestos C 6 -C 3 -C 6, es un derivado del pirano o g-pirona.
- 8. Compuestos dímeros C 6 -C 3 -C 3 -C 6 que constan de dos unidades de fenilpropano. Los lignanos pertenecen a este grupo.
- 9. Compuestos que constan de dos o tres anillos fusionados y que contienen grupos hidroxilo y quinoide: naftoquinonas y antraquinonas.
- 10. Compuestos poliméricos: taninos, lignanos, etc.;
- 11. Compuestos de diferente estructura: cromonas de distribución limitada o que representan fenoles mixtos: flavolignanos.
Los COMPUESTOS FENÓLICOS son sustancias de naturaleza aromática que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a los átomos de carbono del núcleo aromático. Entre los productos de origen secundario
Los compuestos fenólicos son los más comunes y son característicos de cada planta e incluso de cada célula vegetal. Según el número de grupos OH, se distinguen compuestos fenólicos monohídricos (por ejemplo, el propio fenol), diatómicos (pirocatecol, resorcinol, hidroquinona) y poliatómicos (pirogalol, floroglucinol, etc.).
Los compuestos fenólicos pueden presentarse en forma de monómeros, dímeros, oligómeros y polímeros; la clasificación de los fenoles naturales se basa en el principio biogenético. De acuerdo con las ideas modernas sobre la biosíntesis, se pueden dividir en varios grupos principales:
- Compuestos de la serie C6: fenoles simples;
- compuestos de la serie C6 - C1 - derivados del ácido benzoico (ácidos fenólicos);
- compuestos de la serie C6 - C2 - alcoholes fenólicos y ácidos fenilacéticos;
- compuestos de la serie C6 - C3 - derivados de fenilpropano (ácidos y alcoholes hidroxicinámicos, cumarinas);
- compuestos de la serie C6 - C3 - C6 - flavonoides e isoflavonoides;
- compuestos serie C6 - C3 - C3 - C6 - lignanos;
- derivados de antraceno;
- compuestos fenólicos poliméricos: lignina, taninos, melaninas.
Los compuestos fenólicos son cristales incoloros o coloreados o sustancias amorfas con un olor característico, con menos frecuencia líquidos, muy solubles en disolventes orgánicos (alcohol, éter, cloroformo, acetato de etilo) o en agua. Al poseer propiedades ácidas, forman productos similares a la sal con álcalis: fenolatos. La propiedad más importante de los compuestos fenólicos es su capacidad de oxidarse para formar formas de quinona. Los polifenoles se oxidan con especial facilidad en un ambiente alcalino bajo la influencia del oxígeno atmosférico. Los fenoles son capaces de producir complejos coloreados con iones de metales pesados, lo cual es típico de los derivados o-dioxi. Los compuestos fenólicos sufren reacciones combinadas con compuestos de diazonio. En este caso, se forman productos con varios colores, lo que se utiliza a menudo en la práctica analítica. Además de las reacciones cualitativas comunes a todos los fenoles, existen reacciones de grupos específicos.
En las plantas, los compuestos fenólicos juegan un papel importante en algunos pasos intermedios del proceso de respiración. Al participar en reacciones redox, sirven como enlace entre el hidrógeno del sustrato respiratorio y el oxígeno atmosférico. Se ha establecido que algunos compuestos fenólicos juegan un papel importante en la fotosíntesis como cofactores. Son utilizados por las plantas como material energético para diversos procesos vitales, son reguladores del crecimiento, desarrollo y reproducción, al tiempo que proporcionan efectos tanto estimulantes como inhibidores. Conocida actividad antioxidante de muchos fenoles, se utilizan cada vez más en Industria de alimentos para estabilizar las grasas.
Las preparaciones a base de compuestos fenólicos se utilizan como agentes antimicrobianos, antiinflamatorios, coleréticos, diuréticos, hipotensores, tónicos, astringentes y laxantes.
La sección examina exhaustivamente los patrones y mecanismos de la acción biológica de los compuestos fenólicos, un gran grupo de sustancias orgánicas omnipresentes en flora. Funciona junto con proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos y otros compuestos. funciones importantes en células y tejidos vegetales, fenoles en la composición. productos alimenticios, así como una variedad de medicinas tradicionales y modernas ingresan al cuerpo humano y tienen un efecto notable en el funcionamiento de varios órganos.
Diseñado para médicos, biólogos y bioquímicos.
Fenoles como medicamentos
El conocimiento de las principales manifestaciones de la actividad fisiológica y farmacodinámica de los fenoles vegetales ha demostrado de manera convincente que muchos de ellos tienen grandes perspectivas de uso en el tratamiento y prevención de enfermedades humanas.
Las principales clases de compuestos orgánicos: proteínas, ácidos nucleicos, Se estudian en profundidad y de forma exhaustiva los carbohidratos, las grasas, así como las sales minerales y oligoelementos necesarios para la vida.
Cientos de miles de páginas de minuciosas observaciones, innumerables experimentos, esperanzas y decepciones de miles de investigadores, disputas y discusiones, errores y descubrimientos: esto es lo que se esconde detrás de las líneas lacónicas de los libros de texto de bioquímica.
Las proteínas, compuestas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre, en realidad realizan funciones vitales esenciales. Junto con sustancias similares a las grasas (lípidos), forman membranas biológicas, las estructuras principales a partir de las cuales se forman las células.
Las proteínas-enzimas son los principales motores, catalizadores del metabolismo, el proceso vital más importante.
Las proteínas-hormonas son medios de regulación y control en la máquina de la vida. Hay proteínas contráctiles en el cuerpo, trabajan en los músculos esqueléticos, realizan el movimiento de las vellosidades, el movimiento del bolo alimenticio a través del tracto digestivo; transportan proteínas, transfieren muchas sustancias vitales a la superficie de sus enormes moléculas; Las proteínas anticuerpos son pequeños defensores de nuestra mundo interior de los ataques de enemigos invisibles: bacterias y virus.
No existe ninguna forma de actividad vital, ningún proceso biológico en el que las proteínas no desempeñen un papel primordial.
Los ácidos nucleicos, descubiertos por primera vez en la composición del núcleo celular, se conocieron más tarde que las proteínas y su finalidad en el organismo no se estableció plenamente hasta las últimas décadas.
Está estrechamente relacionado con el papel de las proteínas. Las grandes moléculas de ácidos nucleicos (las más grandes están formadas por cientos de miles e incluso millones de átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno) almacenan en sus largos hilos, en la secuencia de sus grupos atómicos, la memoria hereditaria de las células, información. sobre la estructura y producción de proteínas.
Los carbohidratos y las grasas tienen una estructura mucho más simple y su papel en el cuerpo es menos diverso.
Ardor en los tejidos en un proceso lento. oxidación biológica, dedican su energía a mantener la temperatura de un cuerpo vivo, a realizar los procesos de biosíntesis de los compuestos orgánicos que necesita. Las grasas y sustancias similares, junto con las proteínas, forman parte de las membranas biológicas, en cuya superficie tienen lugar todos los procesos vitales más importantes. Los carbohidratos (se llaman así porque están formados a partir de carbono, hidrógeno y oxígeno, y los dos últimos elementos están contenidos en ellos en la misma proporción que en el agua, 2: 1), especialmente las moléculas grandes de polisacáridos, desempeñan el papel de un reserva de energía (almidón, glucógeno).
Algunos de ellos, por ejemplo la celulosa, forman parte de la pared de las células vegetales, forman fibras y sirven como un importante material de soporte en los tejidos vegetales.
La estructura y el papel vital de las vitaminas, y su existencia misma, no se conocieron hasta el siglo XX. La necesidad de ellos es pequeña, pero son necesarios: en su ausencia o deficiencia, una persona enferma gravemente e incluso puede morir de escorbuto o pelagra, beriberi o raquitismo.
Al ingresar al cuerpo con los alimentos, las vitaminas están necesariamente presentes en los fluidos corporales sin cambios o sometidas a activación metabólica. Por ejemplo, la vitamina B1 se convierte en el cuerpo en cocarboxilasa (tiamina difosfato), que tiene una actividad máxima.
Las vitaminas solubles en agua B1, B2, B6, B12, PP, H, los ácidos fólico (BC) y pantoténico (B3) desempeñan el papel de coenzimas en el organismo. Se trata de una especie de conjunto de herramientas estándar con las que las proteínas enzimáticas realizan sus funciones catalíticas: cortan o conectan moléculas, transfieren grupos de átomos de moléculas de una sustancia a otra y aceleran el curso de determinadas reacciones metabólicas.
Las vitaminas liposolubles (A, D, E, K) forman parte de las membranas biológicas, el principal elemento estructural de las células.
Las membranas constan de una doble capa de moléculas lipídicas (similares a las grasas), un “mar” de lípidos en el que las partículas de proteínas “flotan” como icebergs. Las membranas dividen la célula en compartimentos que realizan diferentes funciones; Realizar la transferencia de moléculas, iones, cargas eléctricas y reacciones metabólicas básicas. Las vitaminas liposolubles estabilizan la estructura de las membranas, las protegen de la destrucción oxidativa y proporcionan trabajo normal enzimas de membrana.
Destaca la vitamina C; es soluble en fluidos corporales, pero aparentemente no tiene función coenzimática.
Al igual que las vitaminas liposolubles, tiene actividad antioxidante, pero no forma parte de las membranas y, como parte de los fluidos biológicos del organismo, lava su superficie.
A mediados del siglo XX. Es hora de grandes descubrimientos en el campo de estudio. composición química y la estructura de la materia orgánica parecía haber pasado.
Los bioquímicos se han apresurado a buscar microelementos, sustancias presentes en los tejidos vivos en cantidades cada vez más pequeñas, estudiando su papel como cofactores de catálisis enzimática, aceleradores o inhibidores de reacciones metabólicas.
Pero resulta que existe una clase amplia y diversa de compuestos orgánicos, cuyo papel biológico aún está lejos de estar claro. Estos son compuestos fenólicos. Estos son los que se discutirán en el libro.
Hay muchas de estas sustancias. Se encuentran en cada planta, en cada célula de su cuerpo, en raíces y hojas, en frutos y cortezas, dondequiera que los científicos los busquen.
Se han aislado varios miles de fenoles de plantas y esta lista sigue creciendo. La proporción de compuestos fenólicos representa hasta el 2-3% de la masa. materia orgánica plantas y, en algunos casos, hasta el 10% o incluso más. Por supuesto, sustancias orgánicas tan difundidas y numerosas deben realizar algunas funciones vitales importantes y necesarias.
No se puede decir que no se sepa nada sobre el papel de los compuestos fenólicos vegetales. Se han realizado investigaciones en esta área durante más de 100 años, y especialmente en las últimas décadas.
Pero muy pronto se hizo evidente una extraña circunstancia. Las proteínas y ácidos nucleicos, carbohidratos y lípidos se encuentran en los tejidos tanto de plantas como de animales y están contenidos en proporciones aproximadamente iguales o cercanas.
Están construidos según un plan único, constan de los mismos elementos iniciales (aminoácidos, nucleótidos, ácidos grasos, monosacáridos). EN tubo digestivo herbívoros, los alimentos vegetales se descomponen en tales universales componentes simples, que forman parte de los propios compuestos orgánicos de estos animales, y luego de los carnívoros. Además, es posible rastrear el destino de las mismas sustancias a lo largo de toda la cadena biológica, desde plantas hasta animales y humanos, y las funciones de estas sustancias en diferentes partes de la cadena en diferentes especies, clases y tipos de organismos resultan ser ser aproximadamente iguales e incluso similares.
La situación es completamente diferente con los compuestos fenólicos.
Su abundancia y diversidad en el mundo vegetal contrasta marcadamente con la presencia en los tejidos de animales y humanos de sólo unos pocos representantes del "reino" fenólico, que, además, están contenidos en cantidades muy pequeñas, incluso insignificantes. Y a pesar de la estrecha similitud de la estructura química de los fenoles vegetales y animales, nadie ha podido demostrar todavía con absoluta seguridad y fiabilidad que exista entre ellos la misma relación sucesiva que entre las proteínas o los carbohidratos vegetales y animales.
Los intentos de seguir (utilizando el método de los átomos marcados u otros métodos científicos modernos) el destino de los compuestos fenólicos de los alimentos vegetales en el cuerpo de animales y humanos dieron el mismo resultado: la mayor parte de los fenoles vegetales se queman en el cuerpo de los animales formando dióxido de carbono. y agua, de forma similar a como se comportan los carbohidratos o las grasas.
Pero, ¿el papel de los carbohidratos es puramente energético o algunos de ellos todavía se utilizan en la biosíntesis de fenoles animales?
Aún no hay una respuesta definitiva a esta pregunta.
¿Cuál es la función de los fenoles vegetales en el cuerpo de animales y humanos, donde reciben constantemente alimento?
Intentaremos responder a esta pregunta en las páginas de esta sección.
El concepto de compuestos fenólicos, distribución en el mundo vegetal, el papel de los compuestos fenólicos para la vida vegetal.
Las plantas son capaces de sintetizar y acumular una gran cantidad de compuestos fenólicos.
Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen en su molécula un anillo de benceno con uno o más grupos hidroxilo.
Los compuestos que contienen varios anillos aromáticos con uno o más grupos hidroxilo se llaman polifenoles.
Se encuentran en varias partes de muchas plantas - en los tejidos tegumentarios de frutos, plántulas, hojas, flores y - pigmentos de naturaleza fenólica - antocianinas - que les dan color y aroma; La mayoría de los polifenoles son metabolitos activos del metabolismo celular, juegan un papel importante en diversos procesos fisiológicos, como la fotosíntesis, la respiración, el crecimiento, la resistencia de las plantas a enfermedades infecciosas, el crecimiento y la reproducción; protegen a las plantas de microorganismos patógenos y enfermedades fúngicas.
Extensión.
De los ácidos fenólicos, el ácido gálico se encuentra a menudo y el ácido salicílico (violeta tricolor) es mucho menos común. Los ácidos fenólicos y sus glucósidos se encuentran en la Rhodiola rosea.
El grupo de fenoles con un anillo aromático incluye fenoles simples, ácidos fenólicos, alcoholes fenólicos, ácidos hidroxicinámicos.
Los fenoglucósidos son un grupo de glucósidos cuyas agliconas son fenoles simples que tienen un efecto desinfectante sobre las vías respiratorias, los riñones y las vías urinarias.
Los glucósidos fenólicos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza.
Se encuentran en las familias del sauce, el arándano rojo, las saxífragas, las crasuláceas, etc., y se encuentran en las hojas de la gayuba y el arándano rojo.
Los fenoles naturales suelen exhibir una alta actividad biológica.
Las preparaciones a base de compuestos fenólicos se utilizan ampliamente como agentes antimicrobianos, antiinflamatorios, hemostáticos, coleréticos, diuréticos, hipotensores, tónicos, astringentes y laxantes.
Los compuestos fenólicos tienen una distribución universal en el mundo vegetal.
Son característicos de cada planta e incluso de cada célula vegetal. Actualmente se conocen más de dos mil compuestos fenólicos naturales. La proporción de sustancias de este grupo representa hasta el 2-3% de la masa de materia orgánica de las plantas y, en algunos casos, hasta el 10% o más.
Los compuestos fenólicos se encuentran tanto en la parte inferior; hongos, musgos, líquenes, algas y en esporas superiores (helechos, colas de caballo) y plantas con flores. En plantas superiores: en hojas, flores, frutos, órganos subterráneos.
La síntesis de compuestos fenólicos ocurre sólo en las plantas, los animales consumen compuestos fenólicos en forma terminada y solo pueden convertirlos.
Los compuestos fenólicos juegan un papel importante en las plantas.
Son participantes obligatorios en todos los procesos metabólicos: respiración, fotosíntesis, glucólisis, fosforilación.
La investigación del bioquímico ruso V. I. Palladin (1912) estableció y confirmó mediante investigaciones modernas que los compuestos fenólicos son "cromógenos respiratorios", es decir.
participan en el proceso de respiración celular.
Compuestos fenólicos, sus características y prevalencia en la naturaleza.
Los compuestos fenólicos actúan como portadores de hidrógeno en las etapas finales del proceso de respiración y luego son reoxidados por enzimas oxidasas específicas.
2. Los compuestos fenólicos son reguladores del crecimiento, desarrollo y reproducción de las plantas. Al mismo tiempo, tienen efectos tanto estimulantes como inhibidores (ralentizadores).
Los compuestos fenólicos son utilizados por las plantas como material energético, realizan funciones estructurales, de soporte y protectoras (aumenta la resistencia de las plantas a las enfermedades fúngicas, tienen efectos antibióticos y antivirales).
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Clasificación de compuestos fenólicos simples.
Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes del anillo de benceno, los fenologlicósidos se pueden dividir en 3 grupos:
Grupo 1: C6 - fila
1) fenoles monohídricos
Los fenoles simples (monofenoles), derivados monohidroxi, rara vez se encuentran en las plantas.
El propio fenol se encontró en las agujas y conos de Pinus silvestris, en los aceites esenciales de las hojas de Nicotiana tabacum, Ribes nigrum y en los líquenes.
2) Derivados dihidroxi – fenoles diatómicos (difenoles)
a) El pirocatecol (1,2-dioxibenceno) se encuentra en las hojas de efedra, las escamas de cebolla y los frutos de pomelo.
b) De los dioxibencenos, el más común es la hidroquinona (1,4-dioxibenceno).
Su glucósido es la arbutina, contenida en representantes de las familias: Ericaceae (hojas de gayuba), Vacciniaceae (arándano rojo), Saxifragaceae (bergenia).
Junto con la arbutina, estas plantas contienen metilarbutina.
Su aglicona es la metilhidroquinona.
Arbutina metilarbutina
c) El resorcinol (1,3-dioxibenceno) (o m-dioxibenceno) se encuentra en diversas resinas y taninos naturales.
Fenoles trihídricos (trifenoles).
Un representante de los trihidroxibencenos es el floroglucinol (1,3,5-trioxibenceno); en forma libre se encuentra en los conos de secuoya y las escamas de cebolla, y en forma de glucósido florín, en el pericarpio de frutos de varios tipos de cítricos.
Los compuestos más complejos son los floroglucidos (glucósidos de floroglucinol), pueden contener un anillo de floroglucinol (aspidinol) o son dímeros o trímeros (ácidos flavaspídico y phyllix).
En los rizomas de los helechos macho se acumulan cantidades significativas de floroglucidos.
aspidinol
1) Serie C6 - C1 - Ácidos fenolcarboxílicos
Ácidos fenólicos están ampliamente distribuidos en las plantas, pero no son las principales sustancias biológicamente activas que contienen, son sustancias acompañantes típicas involucradas en el efecto terapéutico de las preparaciones totales.
Ampliamente distribuido en plantas de las siguientes familias: legumbres, zumaques, violetas, arándanos rojos.
Ácido n-hidroxibenzoico generalizado
Por ejemplo, el ácido pirocatequiico es característico de las angiospermas.
El ácido gálico puede acumularse en cantidades importantes (en las hojas de gayuba)
El ácido salicílico es relativamente raro, la aglicona del glucósido del ácido salicílico contiene un grupo carboxilo:
Sus ésteres metílicos son aceites esenciales plantas de las familias de violetas, abedules y sauces (hierba violeta de campo, frutos de frambuesa, tiene efectos antiinflamatorios y antipiréticos).
C6-C2 - serie - Los alcoholes fenólicos y sus glucósidos se encuentran en Rhodiola rosea
Salidrosida y salicina.
Las agliconas de estos glucósidos son 4-hidroxifeniletanol y 2-hidroxifenilmetanol (alcohol salicílico).
Junto con los hidroxilos fenólicos, estas agliconas tienen grupos hidroxilo de alcohol y su glicosidación puede ser en grupos fenólicos y alcohol:
alcohol salicílico
Salicina Salidrosida
(2-hidroxifenilmetanol)
La salicina fue obtenida de la corteza del sauce por el científico francés Leroux en 1828.
I. Características generales de los compuestos fenólicos simples.
Hay mucho en las hojas y brotes de gayuba, arándano rojo, pera y bergenia. Suele ir acompañado de metilarbutina en las plantas.
La salidroside se aisló por primera vez en 1926 de la corteza del sauce y luego se encontró en los órganos subterráneos de Rhodiola rosea.
C6 – C3 – serie – ácidos hidroxicinámicos
El ácido cafeico más común y sus compuestos son:
Ácido cinámico Ácido n-cumárico Ácido cafeico 
Ácido de romero, ácido clorogénico
El ácido clorogénico se encuentra en los granos de café verde (6%), las hojas de tabaco (8%); El ácido rosmarínico se encontró por primera vez en Rosemary officinalis, pero también se encuentra en otros miembros de las Lamiaceae.
El precursor de los ácidos hidroxicinámicos es la fenilalanina.
Los ácidos hidroxicinámicos tienen actividad antimicrobiana y antifúngica y exhiben propiedades antibióticas.
Los ácidos hidroxicinámicos y sus ésteres tienen un efecto específico sobre la función de los riñones, el hígado, tracto urinario. Contenido en la hierba de cola de caballo, hierba de San Juan, flores de tanaceto y siempreviva arenosa.
Propiedades físicas.
Los compuestos fenólicos simples son sustancias cristalinas incoloras, con menos frecuencia ligeramente coloreadas, con un determinado punto de fusión y ópticamente activas. Tienen un olor específico, a veces aromático (timol, carvacrol). En las plantas se encuentran más a menudo en forma de glucósidos, que son muy solubles en agua, alcohol y acetona; Insoluble en éter y cloroformo. Las agliconas son ligeramente solubles en agua, pero muy solubles en éter, benceno, cloroformo y acetato de etilo. Los fenoles simples tienen espectros de absorción característicos en las regiones UV y visible del espectro.
Los ácidos fenólicos son sustancias cristalinas, solubles en alcohol, acetato de etilo, éter, soluciones acuosas de bicarbonato y acetato de sodio.
El gosipol es un polvo finamente cristalino de color amarillo claro a amarillo oscuro con un tinte verdoso, prácticamente insoluble en agua, ligeramente soluble en alcohol, muy soluble en fases lipídicas.
Las propiedades químicas de los compuestos fenólicos simples se deben a la presencia de:
· anillo aromático, hidroxilo fenólico, grupo carboxilo;
· enlace glicosídico.
Los compuestos fenólicos se caracterizan por reacciones químicas:
1. Reacción de hidrólisis(debido al enlace glicosídico). Los glucósidos fenólicos se hidrolizan fácilmente mediante ácidos, álcalis o enzimas a agliconas y azúcares.
2. Reacción de oxidación. Los glucósidos fenólicos se oxidan fácilmente, especialmente en un ambiente alcalino (incluso con oxígeno atmosférico), formando compuestos quinoides.
3. Reacción de formación de sal. Los compuestos fenólicos, que tienen propiedades ácidas, forman fenolatos solubles en agua con álcalis.
4. Reacciones de complejación. Los compuestos fenólicos forman complejos con iones metálicos (hierro, plomo, magnesio, aluminio, molibdeno, cobre, níquel) que se colorean en diferentes colores.
5. Reacción de acoplamiento azo con sales de diazonio. Los compuestos fenólicos con sales de diazonio forman colorantes azoicos que van del naranja al rojo cereza.
6. La reacción de formación de ésteres (depsidos). Los depsidos forman ácidos fenólicos (ácidos digálico y trigálico).
Evaluación de la calidad de materias primas que contienen compuestos fenólicos simples. Métodos de análisis
El análisis cualitativo y cuantitativo de materias primas se basa en propiedades físicas y químicas.
Analisis cualitativo.
Los compuestos fenólicos se extraen de materiales vegetales con agua. Los extractos acuosos se purifican de las sustancias acompañantes precipitándolos con una solución de acetato de plomo. Se realizan reacciones cualitativas con el extracto purificado.
Los fenologlicósidos, que tienen un hidroxilo fenólico libre, dan todas las reacciones características de los fenoles (con sales de hierro, aluminio, molibdeno, etc.).
Reacciones específicas (GF XI):
1. para arbutina (materias primas de arándano rojo y gayuba):
A) con sulfato ferroso cristalino. La reacción se basa en la producción de un complejo que cambia de color de lila a violeta oscuro, con la posterior formación de un precipitado de color violeta oscuro.
b) con una solución al 10% de ácido fosfomolíbdico de sodio en ácido clorhídrico. La reacción se basa en la formación de un compuesto complejo azul.
2. para salidroside (materia prima de Rhodiola rosea):
A) reacción de acoplamiento azo con sulfacilo de sodio diazotizado con formación de un colorante azoico de color rojo cereza.
Investigación cromatográfica:
usar diferentes tipos cromatografía (papel, capa fina, etc.). Los sistemas disolventes comúnmente utilizados en el análisis cromatográfico son:
ácido n-butanol-acético-agua (BUV 4:1:2; 4:1:5);
· cloroformo-metanol-agua (26:14:3);
· 15% de ácido acético.
Estudio cromatográfico del extracto alcohólico de Rhodiola rosea a partir de materias primas.
Se utiliza cromatografía en capa fina. La prueba se basa en la separación del extracto metanólico de las materias primas en una fina capa de gel de sílice (placas Silufol) en un sistema disolvente de cloroformo-metanol-agua (26:14:3), seguido del desarrollo del cromatograma con diazotizado. sulfacilo de sodio. La mancha de salidroside con Rf = 0,42 se vuelve rojiza.
Cuantificación.
Para la determinación cuantitativa de fenologlicósidos en materiales vegetales medicinales se utilizan varios métodos: gravimétrico, titrimétrico y fisicoquímico.
1. Por método gravimétrico determinar el contenido de floroglúcidos en los rizomas de helecho macho. El método se basa en la extracción de floroglucuros de materias primas con éter dietílico en un aparato Soxhlet. Se purifica el extracto, se destila el éter, se seca el residuo seco resultante y se lleva hasta peso constante. En el caso de materias primas absolutamente secas, el contenido de floroglúcidos debe ser al menos del 1,8%.
2. Método yodométrico valorimétrico se utiliza para determinar el contenido de arbutina en materias primas de arándano rojo y gayuba. El método se basa en la oxidación de la aglicona hidroquinona a quinona con una solución de yodo 0,1 M en medio ácido y en presencia de bicarbonato de sodio tras obtener un extracto acuoso purificado y realizar una hidrólisis ácida de arbutina. La hidrólisis se realiza con ácido sulfúrico concentrado en presencia de polvo de zinc, de modo que el hidrógeno libre liberado evita la propia oxidación de la hidroquinona. Se utiliza una solución de almidón como indicador.
Yo 2 (ej.) + 2Na 2 S 2 O 3 → 2NaI + Na 2 S 4 O 6
3. Método espectrofotométrico utilizado para determinar el contenido de salidroside en las materias primas de Rhodiola rosea. El método se basa en la capacidad de los colorantes azoicos coloreados para absorber luz monocromática a una longitud de onda de 486 nm. La densidad óptica de la solución coloreada obtenida mediante la reacción de salidrosida con sulfacilo de sodio diazotizado se determina utilizando un espectrofotómetro. El contenido de salidrosida se calcula teniendo en cuenta el índice de absorción específica de GSO salidrosida E 1% 1 cm = 253.
