Lihtsad fenoolsed ühendid. Fenoolsed ühendid – loeng. Fenoolsed ühendid, nende omadused ja levimus looduses

Lihtsad fenoolsed ühendid- need on ühe benseenitsükliga ühendid, mille struktuur on C6, C6-C1, C6-C2, C6-C3. Lihtsamaid ühe benseenitsükli ja ühe või mitme hüdroksüülrühmaga fenoolseid ühendeid esineb taimedes harva, sagedamini on need seotud kujul (glükosiidide või estrite kujul) või on keerulisemate ühendite struktuuriüksused. Taimedes on enim esindatud fenoolglükosiidid – ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud suhkruga. Lihtsate fenoolühendite klassifikatsioon on näidatud diagrammil.

Lihtsate fenoolsete ühendite klassifikatsioon

I.C 6 - seeria - fenoolid.

1. Monatoomilised fenoolid (monofenoolid). Sisaldub kuusekäbides, musta sõstra viljades ja õites, mõnedes samblikes.

2. Kahehüdroksüülsed fenoolid (difenoolid):

a) 1,2-dihüdroksübenseen

Pürokatehhiin

Seda leidub sibulasoomustes, korte-efedrarohus, kanarbiku-, roosi- ja liitperekondade taimedes.

b) 1,4-dihüdroksübenseen

hüdrokinoon

Hüdrokinooni ja selle derivaate leidub kanarbiku, Rosaceae, saxifrage ja Compositae perekonna taimedes.

Hüdrokinoon on arbutiini aglükoon, glükosiid, mida leidub karulaugu ja pohla lehtedes ja võrsetes. Karulaugu tooraine sisaldab ka metüülarbutiini.

3. Kolmehüdroksüülsed fenoolid (trifenoolid)- 1,3,5-trihüdroksübenseen - floroglütsinool.

Kolmehüdroksüülseid fenoole leidub taimedes, tavaliselt floroglütsinooli derivaatide kujul. Lihtsaim ühend on aspidinool, mis sisaldab ühte floroglütsinoolitsüklit.

Aspidinool

Erinevate floroglütsinooli derivaatide segusid nimetatakse floroglütsiidideks. Koguneda sisse suured hulgad sõnajalgades on meeste kilpnäärme aktiivsed koostisosad.

II. C6-C1 - seeria - fenoolhapped, alkoholid, aldehüüdid.

Levinud laialdaselt pöök-, kaunvilja-, sumahhi-, roosi-, kannikese-, kanarbikuperekondade ravimtaimedes. Fenoolhappeid leidub peaaegu kõigis taimedes.

III. C6-C2 - seeria - fenüüläädikhapped ja alkoholid.

Paari-türasool on glükosiidi salidrosiidi (rodiolosiidi) aglükoon - Rhodiola rosea risoomide ja juurte peamine toimeaine.

IV. C6-C3 - seeria - hüdroksükaneelhapped.

Leidub peaaegu kõigis taimedes, näiteks hapetes paar-kumariin ( paar-hüdroksükaneel), kohv ja klorogeenne.

kofeiinhape

Hüdroksükaneelhapetel on antimikroobne ja seenevastane toime, neil on antibiootilised omadused. Hüdroksükaneelhapetel ja nende estritel on suunatud toime neerude, maksa ja sapiteede talitlusele. Sisaldab kortehein, naistepuna, tansy õied, liivased immortelle lilled, artišoki lehed.

v. Lihtsad fenoolsed ühendid hõlmavad ka gossüpoli, mis sisaldub suurel hulgal sugukonna Malvaceae (Malvaceae) puuvilla (Gossypium) juurte koores. See on dimeerne ühend, mis sisaldab fenooli:

Loeng nr 4. Ravimtaimed ja fenoolseid ühendeid sisaldavad toorained.
Fenoolseid ühendeid sisaldavad ravimtaimed ja toorained Ravimtaimed ja toorained, mis sisaldavad lihtsaid fenoole ja fenoolglükosiide
Loengu kava
1. Fenoolsete ühendite klassifikatsioon

2Lihtfenoole sisaldavad ravimtaimed ja toorained ja

3. Fenoolglükosiide sisaldavad ravimtaimed ja toorained

Fenoolsed ühendid – aromaatsed ained, mis sisaldavad ühte või mitut aatomitega seotud hüdroksüülrühmadaromaatne süsinik. Fenoolseid ühendeid, mille aromaatses ringis on rohkem kui üks hüdroksüülrühm, nimetatakse polüfenoolideks. Taimse päritoluga looduslike fenoolsete ühendite hulk osutus nii suureks ja nende funktsioonid on nii mitmekesised, et nende uurimine nõuab laia teadlaste ringi kaasamist.

Nüüdseks on tõestatud, et kõik polüfenoolid, välja arvatud mõned üksikud erandid, on rakkude metabolismi aktiivsed metaboliidid ja mängivad olulist rolli erinevates füsioloogilistes protsessides – fotosüntees, hingamine, kasv, taimede resistentsus nakkushaigustele. Polüfenoolide olulisest bioloogilisest rollist annab tunnistust nende taimes leviku iseloom. Enamik neist sisaldub aktiivselt toimivates elundites - lehtedes, õites (annavad lilledele värvi), viljades, seemikutes, kaitsefunktsioone täitvates sisekudedes. Erinevad elundid ja koed erinevad mitte ainult polüfenoolide koguse, vaid ka nende kvalitatiivse koostise poolest.

Diagrammilt on näha, et paljude fenoolsete ühendite rühmade (sh flavonoidid, kumariinid jne) biosünteesile eelneb aminohapete - L-fenüülalaniini ja L-türosiini - moodustumine. Skeem näitab ka mõne vitamiini (K, tokoferoolid) tekkekohta.

Fenoolsete ühendite klassifitseerimisel lähtutakse peamisest süsinikuskeletist – aromaatsete tsüklite ja süsinikuaatomite arvust kõrvalahelas. Nende omaduste järgi jagunevad fenoolsed ühendid rühmadesse:
Lihtsad fenoolid

Lihtsaid fenoole leidub taimedes harva ja nende jaotus on taksonoomiliselt juhuslik. Fenooli ennast leiti Pinus sylvestris'e okastest ja käbidest, Nicotianatabacum'i lehtede, Ribes nigrum'i, Evemia prunastri samblike jt eeterlikest õlidest. Pürokatehhiin (1,2-dioksübenseen) leiti efedra lehtedest, sibulasoomustest, greibi viljadest. Puuduvad andmed resortsinooli sisalduse kohta taimedes.

Dioksübenseenidest on enim levinud hüdrokinoon (1,4-dioksibenseen). Selle glükosiid arbutiin esineb järgmistes perekondades: Ericaceae (Arctostaphylos, Rhododendron); Vacciniaceae (Vaccinium); Rosaceae (Pyrus, Docynia); Saxifragaceae (Bergeenia); Asteraceae (Xanthium).

Hüdrokinooni metüül- ja etüülestreid leidub perekondades Py-rolaceae - Pyrola; Liliaceae-Hyacinthus; Illiciaceae - Illicium.

Trioksübenseenidest leidub taimedes floroglütsinooli (1,3,5-trioksübenseen). Vabal kujul leidub seda Sequoia sempervirensi koonustes ja Allium seerumi soomustes ning floriinglükosiidi kujul - puuviljade viljakestas. erinevad tüübid Tsitrusviljad. Mõned sõnajalad hõivavad erilise koha. Nad koguvad märkimisväärses koguses floroglütsinooli derivaate, mida ühiselt nimetatakse floroglütsiidideks. Floroglütsiidide molekuli koostis sisaldab lisaks floroglütsinoolile (enamasti metüülitud) võihapet.

karulaugu lehed -Folia Uvae ursi

Taim. karulauk ehk karukõrv, - Arctostaphy-los uva-ursi (L.) Spreng .; kanarbiku perekond - Ericaceae

Igihaljas, hargnenud, roomav põõsas või põõsas. Lehed on väikesed, tumerohelised, nahkjad. Lilled on roosakad, rippuvad, kogutud lühikestesse apikaalsetesse rassidesse. Tupp ja korolla 5-hambuline; kannukujuline kroonleht, kroonleht. Viljad on punased, marjataolised koenokarpi polüdrupe, millel on alles jäänud tupp, 5 seemet jahuses mittesöödavas viljalihas. Õitseb aprilli teisel poolel-mais; marjad valmivad augustiks.

Levitatud Venemaa Euroopa osa ja Balti riikide metsavööndis, Lääne-Siberis ja harvemini Kaug-Idas

Keemiline koostis. IN lehed sisaldavad 8-16% glükosiide – arbutiini (hüdrokinoon-glükosiid), metüülarbutiini, vaba hüdrokinooni, gallushapet, ellaghapet ja flavonoide, sh hüperosiid.
Lehed on munajad või kitsasmunajad, aluse suunas kitsenenud, lühikesed leherootsud, terved, pealt läikivad, tumerohelised, paljad, lehe pealispinnal on madaldunud veenide võrgustik; alumisel küljel veidi heledam, matt, paljas. Lehtede pikkus on umbes 2 cm, laius on umbes 1 cm Kollased või mustaks tõmbunud lehed on märk arbutiini, metüülarbutiini ja tanniinide oksüdeerumisest ja muust lagunemisest.

Lisanditena sees lubatud kogus(mitte üle 0,5%) tooraine võib sisaldada jõhvikate, mustikate, mustikate lehti, mis on kergesti äratuntavad väliseid märke. Mustikalehed (Vacciniumuliginosum L.) on karulaugulehtedest laiemad, ovaalsed-ovaalsed, terved, mitte nahkjad ega läikivad; mustikad (Vaccinium myrtillus L.) - munajad, õhukesed, peenelt sakilise servaga, mõlemalt poolt helerohelised. GF XI näeb ette terved ja purustatud toorained, mis peavad sisaldama vähemalt 6% arbutiini.

Rakendus. Lehti kasutatakse keetmise kujul põie ja kuseteede põletikuliste haiguste korral. Terapeutiline (antiseptiline) toime tuleneb hüdrokinoonist, mis vabaneb organismis arbutiini ja metüülarbutiini hüdrolüüsi käigus ensüümide ja hapete toimel. Neeru epiteeli ärritav arbutiin on ka diureetilise toimega. Terapeutilist toimet suurendab tanniinide ja nende hüdrolüüsiproduktide spetsiifiline toime. Sisaldub diureetikumi tasudes.

Pohla lehed -Folia Vitis idaeae

Taim. Pohl - Vaccinium vitis idaea L.; pohla perekond - Vacciniaceae

Roomava õhukese risoomi ja püstiste vartega põõsas. Lehed on igihaljad. Kahvaturoosa, kellukakujulise õiekehaga lilled kogutakse rippuvatesse pintslitesse; erinevalt karulaugust on pärl neljaliikmeline. Vili on punane mahlane mari. Õitseb aprillis-mais.

Taim on laialt levinud kogu SRÜ ja Balti riikide metsavööndis.

Keemiline koostis. Pohla lehed sisaldavad 6-9% arbutiini, hüdrokinooni, gallus- ja ellaghapet, parkaineid (kuni 9%), flavonoide, ursoolhapet.

Ravimite toorained. Lehed koristatakse samal ajal karulaugulehtedega. Need on elliptilise kujuga, terved, servad on alakülje poole veidi mähitud, paljad, siledad, pealt tumerohelised; alumine pind on heleroheline, kaetud arvukate pruunide või mustade täppidega (mahutitega). Lõhn puudub, maitse on kokkutõmbav, mõru.

Lisaks tervetele lehtedele saavad apteekid suure pohlalehtede pulbri pressimisel saadud briketid. GF XI näeb ette terved ja purustatud toorained, milles peab olema vähemalt 4,5% arbutiini.

Rakendus. Vee keetmist kasutatakse diureetikumina ja urolitiaasi korral.

Isassõnajala risoomidRhizomata filicis maris

Taim. Isassõnajalg ehk isaskilp, - Dryopteris filix mas (L.) Schott; sajajalgsete perekond - Polypodiaceae, mõnikord peetakse kilplaste sugukonda - Dryopteridaceae

Taimel on kaks põlvkonda - seksuaalne ja aseksuaalne. Mittesuguline diploidne sporofüüt on mitmeaastane rohttaim, millel on talvituv risoom. Risoom on kaldus, võimas, arvukate nööritaoliste juurtega. Risoomi ülemine, kasvav, ots kannab kuni 1 m pikkust, 20-25 cm laiust hunnikut suuri lehti, Puhumata lehed on tigutaoliselt volditud. Kuni 25 cm pikkuse lehe vars on tihedalt kaetud roostepruunide soomustega, oma aluses on see väga mahlane ja laienenud, lehe suremisel jääb see osa lehest risoomile. Leheraba on tumeroheline, pikliku elliptilise kontuuriga, kahekordselt lõhestatud, 2. järgu segmendid kannavad karuhambaid - need on tömbid, mitte nõelakujulised. Pruunid sorid arenevad lehe alumisel pinnal, mis on kaetud neerukujulise looriga, mille all on pikkadel jalgadel pruune eoseid sisaldavad ovaalsed eoslehekesed. Idanevad eosed annavad seksuaalse põlvkonna - gametofüüdi väikese, rohelise, lamellse, südamekujulise väljakasvu kujul, moodustades arhegoniumi ja anteridia. Pärast viljastamist kasvab sügootist aseksuaalne põlvkond - sporofüüt, ülalkirjeldatud taim.

Isassõnajalg kasvab niisketes varjulistes metsades, kuuse katte all või kuuse-lehtpuuistandustes - Venemaa Euroopa osas ja Baltikumis; pöögi, sarve ja tamme katte all - Kaukaasias; Schrenki kuuse all - Tien Shanis; kuuse ja kuuse all - Siberi taigas.
Keemiline koostis. Risoomi kvaliteeti hinnatakse eeskätt "toores filitsiini" sisalduse, see tähendab floroglütsiidide koguse järgi. Toores filitsiin sisaldab erineva struktuuriga butürüülfluoroglütsiide. Lihtsaim ühend on aspidinool, mis sisaldab ühte floroglütsinoolitsüklit. Kõik teised filitsiini komponendid on di- või trimeersed floroglütsiidid, milles aspidinoolile lähedased ühendid toimivad monomeeridena. Dimeeriks on albaspidiin, trimeeriks on füliksiinhape; mida rohkem rõngaid, seda tugevam on farmakoloogiline toime.

Isassõnajala risoomid sisaldavad lisaks floroglütsiididele tärklist, sahharoosi, parkaineid (7-8%), rasvõli (kuni 6%), lenduvaid rasvhappeid ja nende estreid (võihape jt).

Ravimi tooraine- risoomid, mis on kaetud arvukate lehelehtede alustega, eemaldatud alumise (sureva) osaga ja juurteta, pikkusega kuni 25 cm, paksemas osas kuni 7 cm. Leherootse põhjad on 3-6 cm pikad, 6 -11 mm paksused, peaaegu silindrilised vormid, mis on paigutatud plaaditud kaldu ülespoole. Risoomi ülemises otsas on kohleakujulised volditud lehepungad. Leherootse, eriti lehepungade alused on tihedalt kaetud roostepruunide kilekate soomustega. Leherootse risoomid ja alused on väljast tumepruunid, lõikelt heleroheline. Samal ajal on luubi all selgelt nähtavad 6-9 tsentroksüleemi veresoonte kimpu - "sambad", mis paiknevad mittetäielikus rõngas varre perifeerias. Lõhn on nõrk, omapärane. Maitse on alguses magusakas-kokkutõmbav, seejärel kirbe, iiveldama ajav.

Toore filitsiini sisaldus isassõnajala risoomides sõltub sõnajala sordist 1, saagikoristuse piirkonnast ja vegetatsioonifaasist. Koristatud hilissuvel ja sügisel. Sel ajal on risoomidel suurim toormass. Toorfilitsiini sisaldus peab olema vähemalt 1,8% (GF X). Meditsiinilistel eesmärkidel sobivad toorained, mis on säilitanud risoomide ja lehtede helerohelise värvuse (vaheajal). Säilivusaeg kuivades ja pimedates ruumides ei ületa aasta.

Lisandid on emase sõnajala ja jaanalinnu risoomid.

Emassõnajalal (Athyrium filix femina Roth) on püstine risoom, lehtede varred on väljast peaaegu mustad, 3-tahulised, kahe suure soonekimbuga ("sambad"). Jaanalind -Matteucia struthiopteris (L.) Todar on püstise risoomiga, lehtedes on 2 suurt "sammast".

Perekonda Dryopteris kuuluvad sõnajalad sisaldavad rohkem või vähem floroglütsiide. Mõnda neist suurte risoomidega uurides selgus, et kõige lootustandvamad olid subalpiin-sõnajalg (Dryorteris reados Fom.), Chartresi sõnajalg ehk nõel-sõnajalg (Dryorteriscarthusiana (Vill.) H. P. Fuchs = D. spinulosa O. Kuntze) , ja pikendatud sõnajalg , või Austria (Dryorterisdilatata (HofFm.) A. Gray = D. austriaca (Jacq.) Woyn. ex Schinz et Thell.). Isassõnajalgade tihnikurohkuse tõttu pole aga seda tüüpi sõnajalgu veel vaja koristada.

Rakendus. Värskelt korjatud ja kuivatatud isassõnajala risoomidest valmistatakse paks ekstrakt, mis saadakse eetriga ekstraheerimisel. Ravim on tõhus antihelmintiline aine (paelussid). Nimekiri B.

Fenoolglükosiidideks nimetatakse glükosiidide rühm, mille aglükooniks on fenoolid, millel on desinfektsioonivahend mõju hingamisteedele, neerudele ja kuseteedele. Fenoolsed ühendid sisaldavad hüdroksüülrühmaga aromaatseid ringe. Ühendeid, mis sisaldavad aromaatses ringis rohkem kui ühte hüdroksüülrühma, nimetatakse polüfenoolideks. Nad kohtuvad sisse erinevad osad palju taimi - lehti, lilli (anna neile värvi ja aroomi), viljad.

Ühe aromaatse ringiga fenoolide rühma kuuluvad lihtfenoolid, fenoolhapped, fenoolalkoholid, hüdroksükaneelhapped. Fenoolglükosiide leidub karulaugu ja pohla lehtedes. Fenoolhapetest leidub sageli gallushapet ja palju harvem salitsüülhapet (kolmevärviline violetne). Rhodiola roseas leidub fenoolhappeid ja nende glükosiide.

Laotamine.

Looduses on nad üsna laialt levinud. Leitud perekondades paju, pohl, saxifrage, crassula jne..

Füüsikalis-keemilised omadused.

Puhtal kujul eraldatud fenoolglükosiidid on valged kristalsed ained, lahustuvad vees, etanoolis, ei lahustu eetris ja kloroformis. Need erinevad optilise aktiivsuse poolest, on mineraalhapetega kuumutamisel võimelised hüdrolüüsima Vabad fenoolid ja nende glükosiidvormid üksikus olekus on valged või kollakad kristallid, lahustuvad vees, etüül- ja metüülalkoholides, etüülatsetaadis, samuti vesilahustes leelised ja naatriumatsetaat. Kõik glükosiidid on optiliselt aktiivsed. Mineraalhapete ja ensüümide toimel on fenoolglükosiidid võimelised jagunema aglükooniks ja süsivesikuteks.

Vabade hüdroksüülrühmadega fenoolglükosiidid annavad fenoolsetele ühenditele iseloomulikke reaktsioone: raudammooniummaarjaga, raskmetallide sooladega, diasotiseeritud aromaatsete amiinidega (sulfaniilhape või p-nitroaniliin) jne.

Paberil ja õhukeses sorbendikihis kromatograafiat kasutatakse laialdaselt fenoolglükosiidide tuvastamiseks ja tuvastamiseks taimsetes materjalides. Spetsiifiliste reagentidega töötlemisel ja UV-valguses läbivalgustamisel ilmnevad need värviliste laikudena.

Fenoolide kvantitatiivseks määramiseks kasutatakse kõige sagedamini spektrofotomeetrilisi ja fotokolorimeetrilisi meetodeid ning mõnikord ka oksüdomeetrilisi meetodeid. Näiteks arbutiini sisalduse määramiseks pohla ja karulaugu lehtedes SP X1 järgi kasutatakse jodomeetrilist meetodit, mis põhineb arbutiini ekstraheerimisel ja hüdrolüüsil saadud hüdrokinooni oksüdatsioonil.

Kuidas saada.

Neid ekstraheeritakse taimsetest materjalidest etanooli ja metanooliga.

kvaliteetsed reaktsioonid.

Vaba hüdroksüülrühmaga fenoolglükosiidid annavad kõik fenoolidele iseloomulikud reaktsioonid (reaktsioon raudammooniummaarjaga, diasotiseerimine jne).

Rakendus.

Arbutiini sisaldavatel fenoolglükosiididel on antimikroobne ja diureetiline toime. Paju koores ja Rhodiola rosea maa-alustes elundites sisalduval glükosiidsolidrosiinil on stimuleeriv ja adaptogeenne toime. Karulaugu ja pohla lehtede fenoolglükosiidid lagunevad organismis fenoolide vabanemisega, millel on antimikroobne toime. Ja kuna need ained moodustuvad neerudes, desinfitseerivad nad kuseteede. Rhodiola rosea (kuldjuur) fenoolglükosiidid leevendavad vaimset ja füüsilist väsimust ning kolmevärvilise kannikese ainetel on rögalahtistav toime.

Looduslike fenoolsete ühendite keemiline klassifikatsioon põhineb biogeneetilisel põhimõttel. Vastavalt kaasaegsetele biosünteesi kontseptsioonidele võib fenoolid jagada mitmeks põhirühmaks, korraldades need molekulaarstruktuuri keerukuse suurenemise järjekorras:

• 1. C 6 - ühe benseenitsükliga ühendid.

Lihtsaim fenoolsete ühendite esindaja on fenool ise, mida leidus männi okastes ja käbides, aga ka mustsõstralehtede ja mõnede teiste taimede eeterlikus õlis.

Lihtsate monomeersete fenoolide hulgas on kahe- ja kolmeaatomilised fenoolid:

Vabal kujul esineb neid ühendeid taimedes harva, sagedamini on need estrite, glükosiidide kujul või on need keerukamate ühendite, sealhulgas polümeeride struktuuriüksused.

• 2. C6-C1-ühendid. Nende hulka kuuluvad bensoehapped ja neile vastavad alkoholid ja aldehüüdid.

Hüdroksübensoehapped taimedes on seotud kujul ja vabanevad pärast hüdrolüüsi. Näiteks on glükogalliin, mida leidub rabarberijuurtes ja eukalüpti lehtedes.

Paljudes taimedes leidub gallushappe dimeeri m-digalliinhapet, mis on hüdrolüüsitavate tanniinide monomeer.

Estersidet, mis moodustub ühe hüdroksübensoehappe molekuli fenoolhüdroksüüli ja teise karboksüülrühma tõttu, nimetatakse depsiidsidemeks ja selliseid sidemeid sisaldavaid ühendeid depsiidideks.

C6-C1 ühendite rühma kuuluvad samblike happed – samblike spetsiifilised fenoolsed ühendid. Nende hapete moodustumise algkomponent on orselhape (6-metüülresotsüülhape).

• 3. C6-C3-ühendid (fenüülpropaani seeria ühendid). Nende hulka kuuluvad hüdroksükaneelhapped, alkoholid, aldehüüdid ja kumariinid.

Hüdroksükaneelhappeid leidub peaaegu kõigis taimedes, kus nad on cis- ja trans-isomeeridena, erinevad füsioloogilise aktiivsuse poolest. UV-valgusega kiiritades muunduvad muundumised cis-vormideks, mis stimuleerivad taimede kasvu.

Taimedes esinevad need vabas vormis või glükosiidide ja depsiididena koos kiniin- või šikimiinhapetega.

Hüdroksükaneeli alkoholid vabal kujul ei akumuleeru, vaid neid kasutatakse ligniinide biosünteesi lähtemonomeeridena.

Sellesse rühma kuulub kumariin – kumarhappe cis-vormi laktoon.

Kumariin ise ei ole fenoolühend, kuid selle hüdroksüderivaate leidub taimedes.

5. C6-C1-C6-ühendid

Nende hulka kuuluvad bensofenooni derivaadid ja ksantoonid.

• 6. С 6 -С 2 -С 6 - ühendid

Sellesse rühma kuuluvad stilbeenid, mis on hüdrolüüsitavate tanniinide monomeerid.

Neid ühendeid aglükoonide ja glükosiididena leidub männipuidus, eukalüptis, rabarberijuurtes ja teatud tüüpi kaunviljades.

• 7. С 6 -С 3 -С 6 - ühendid, difenüülpropaani derivaadid

See on kõige ulatuslikum fenoolsete ühendite rühm, mis on taimedes kõikjal. Need koosnevad kahest benseenitsüklist, mis on ühendatud kolmesüsinikulise fragmendiga, s.o. kuueliikmeline hapnikku sisaldav heterotsükkel, mis moodustub enamiku C6-C3-C6 ühendite molekulisisesel kondensatsioonil, on püraani või g-pürooni derivaat

• 8. C6-C3-C3-C6 dimeersed ühendid, mis koosnevad kahest fenüülpropaani ühikust. Sellesse rühma kuuluvad lignaanid.
• 9. Ühendid, mis koosnevad kahest või kolmest kondenseerunud tsüklist ja sisaldavad hüdroksüül- ja kinoidrühmi – naftokinoonid ja antrakinoonid.
• 10. Polümeerühendid - tanniinid, lignaanid jne;
• 11. Erineva struktuuriga ühendid - piiratud jaotusega kromoonid või esindavad segatud fenoole - flavolignaanid.

FENOOLÜHENDID - aromaatse iseloomuga ained, mis sisaldavad üht või mitut aromaatse tuuma süsinikuaatomitega seotud hüdroksüülrühma. Sekundaarsete toodete hulgas

Fenoolsed ühendid on kõige levinumad ja iseloomulikumad igale taimele ja isegi igale taimerakule. OH-rühmade arvu järgi eristatakse üheaatomilisi (näiteks fenool ise), kaheaatomilisi (pürokatehool, resortsinool, hüdrokinoon) ja mitmeaatomilisi (pürogallool, floroglütsiin jt) fenoolseid ühendeid.

Fenoolsed ühendid võivad olla monomeeride, dimeeride, oligomeeride ja polümeeride kujul, looduslike fenoolide klassifikatsioon põhineb biogeneetilisel põhimõttel. Vastavalt kaasaegsetele ideedele biosünteesi kohta võib need jagada mitmeks põhirühmaks:

• C6-seeria ühendid on lihtsad fenoolid;
• ühendid C6 - C1-seeria - bensoehappe derivaadid (fenoolhapped);
• ühendid C6 - C2-seeria - fenoolalkoholid ja fenüüläädikhapped;
• C6-C3 seeria ühendid - fenüülpropaani derivaadid (hüdroksükaneelhapped ja alkoholid, kumariinid);
• ühendid C6 - C3 - C6-seeria - flavonoidid ja isoflavonoidid;
• ühendid C6 - C3 - C3 - C6-seeria - lignaanid;
• antratseeni derivaadid;
• polümeersed fenoolsed ühendid - ligniin, tanniinid, melaniinid.

Fenoolsed ühendid on värvitud või värvitud iseloomuliku lõhnaga kristallid või amorfsed ained, harvem vedelikud, hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites (alkohol, eeter, kloroform, etüülatsetaat) või vees. Omades happelisi omadusi, moodustuvad nad koos leeliseliste soolataoliste toodetega - fenolaatidega. Fenoolsete ühendite kõige olulisem omadus on nende võime oksüdeeruda koos kinoonide vormide moodustumisega. Polüfenoolid oksüdeeruvad eriti kergesti leeliselises keskkonnas õhuhapniku toimel. Fenoolid on võimelised tootma värvilisi komplekse raskmetalliioonidega, mis on tüüpiline o-dioksüderivaatidele. Fenoolsed ühendid astuvad diasooniumiühenditega sidestusreaktsioonidesse. Sel juhul moodustuvad mitmesuguste värvidega tooted, mida kasutatakse sageli analüütilises praktikas. Lisaks kõikidele fenoolidele omastele kvalitatiivsetele reaktsioonidele on olemas spetsiifilised rühmareaktsioonid.

Taimedes mängivad fenoolühendid olulist rolli hingamisprotsessi mõnes vaheetapis. Osaledes redoksreaktsioonides, toimivad nad ühenduslülina hingamisteede substraadi vesiniku ja õhuhapniku vahel. On kindlaks tehtud, et mõned fenoolsed ühendid mängivad fotosünteesis olulist rolli kofaktoritena. Taimed kasutavad neid erinevate eluprotsesside energiamaterjalina, need on kasvu, arengu ja paljunemise regulaatorid, pakkudes samas nii stimuleerivat kui ka pärssivat toimet. Paljude fenoolide teadaolevalt antioksüdantne toime on neid üha enam kasutatud Toidutööstus rasvade stabiliseerimiseks.

Fenoolsetel ühenditel põhinevaid preparaate kasutatakse antimikroobsete, põletikuvastaste, kolereetilise, diureetikumide, hüpotensiivsete, tooniliste, kokkutõmbavate ja lahtistavate ainetena.

Jaotises vaadeldakse põhjalikult fenoolsete ühendite – ulatusliku orgaaniliste ainete rühma, mis leidub kõikjal maailmas. taimestik. Esinemine koos valkude, nukleiinhapete, süsivesikute ja muude ühenditega olulised omadused taimerakkudes ja kudedes fenoolid koostises toiduained, samuti mitmesugused traditsioonilised ja kaasaegsed ravimid sisenevad inimkehasse ja avaldavad märgatavat mõju erinevate organite tööle.

Mõeldud arstidele, bioloogidele ja biokeemikutele.

Fenoolid nagu ravimid
Taimsete fenoolide füsioloogilise ja farmakodünaamilise aktiivsuse peamiste ilmingutega tutvumine näitas veenvalt, et paljudel neist on suured väljavaated inimeste haiguste raviks ja ennetamiseks.

Orgaaniliste ühendite põhiklassid: valgud, nukleiinhapped, uuritakse süvitsi ja igakülgselt süsivesikuid, rasvu, aga ka eluks vajalikke mineraalsooli ja mikroelemente.

Sajad tuhanded leheküljed vaevarikkaid tähelepanekuid, lugematu arv katseid, tuhandete teadlaste lootusi ja pettumusi, vaidlusi ja arutelusid, eksimusi ja avastusi – just see on peidus biokeemiaõpikute lakooniliste ridade taga.

Valgud, mis koosnevad süsinikust, vesinikust, hapnikust, lämmastikust ja väävlist, täidavad olulisi elufunktsioone. Koos rasvataoliste ainetega (lipiididega) moodustavad need bioloogilised membraanid – peamised struktuurid, millest rakud on ehitatud.

Ensüümvalgud on peamised mootorid, ainevahetuse katalüsaatorid - kõige olulisem eluprotsess.

Valguhormoonid on elumasina reguleerimise ja kontrolli vahendid. Organismis on kontraktiilsed valgud, need töötavad skeletilihastes, viivad läbi villi liikumist, toidubooluse edendamist mööda seedetrakti; transpordivalke, nad kannavad oma tohutute molekulide pinnal palju elutähtsaid aineid; antikehavalgud on meie väikesed kaitsjad sisemaailma nähtamatute vaenlaste - bakterite ja viiruste - tungimise eest.

Sellist elutegevuse vormi, sellist bioloogilist protsessi, milles valgud ei mängiks esmast rolli, pole olemas.

Esimest korda rakutuuma koostisest avastatud nukleiinhapped said tuntuks hiljem kui valgud ja nende otstarve organismis sai lõplikult välja kujunenud alles viimastel aastakümnetel.

See on tihedalt seotud valkude rolliga. Suured nukleiinhapete molekulid (suurimad neist koosnevad sadadest tuhandetest ja isegi miljonitest süsiniku-, vesiniku-, hapniku- ja lämmastikuaatomitest) talletavad oma pikkades niitides oma aatomirühmade järjestuses rakkude pärilikku mälu, teavet selle kohta. valkude struktuur ja tootmine.

Süsivesikud ja rasvad on palju lihtsamad ning nende roll organismis on vähem mitmekesine.

Põlemine kudedes aeglases protsessis bioloogiline oksüdatsioon, annavad nad oma energiat elusorganismi temperatuuri hoidmiseks, selleks vajalike orgaaniliste ühendite biosünteesi protsesside läbiviimiseks. Rasvad ja rasvataolised ained koos valkudega on osa bioloogilistest membraanidest, mille pinnal toimuvad kõik olulisemad eluprotsessid. Energia rolli mängivad süsivesikud (neid nimetatakse nii, kuna need on üles ehitatud süsinikust, vesinikust ja hapnikust ning kaks viimast elementi sisalduvad neis samas vahekorras kui vees, 2:1), eriti suured polüsahhariidimolekulid. reserv (tärklis, glükogeen).

Mõned neist, näiteks tselluloos, on osa taimerakkude kestast, moodustavad kiude ja on taimekudedes oluliseks tugimaterjaliks.

Vitamiinide struktuur ja elutähtis roll, nende olemasolu sai teatavaks alles 20. sajandil. Vajadus nende järele on väike, kuid vajalikud: nende puudumisel või puudusel haigestub inimene raskelt ja võib isegi surra skorbuudi või pellagra, beriberi või rahhiidi tõttu.

Toiduga kehasse sisenedes esinevad vitamiinid kehavedelikes tingimata muutumatul kujul või allutatakse metaboolsele aktivatsioonile. Näiteks B1-vitamiin muundatakse organismis kokarboksülaasiks (tiamiindifosfaat), millel on maksimaalne aktiivsus.

Veeslahustuvad vitamiinid B1 B2, B6, B12, PP, H, foolhape (Bs) ja pantoteenhape (B3) täidavad organismis koensüümide rolli. See on omamoodi standardsete tööriistade komplekt, millega ensüümvalgud täidavad oma katalüütilisi funktsioone: lõikavad või ühendavad molekule, viivad aatomite rühmi üle ühe aine molekulidest teise, kiirendavad teatud metaboolsete reaktsioonide kulgu.

Rasvlahustuvad vitamiinid (A, D, E, K) on osa bioloogilistest membraanidest - rakkude peamisest struktuurielemendist.

Membraanid koosnevad lipiidide (rasvalaadsete) molekulide topeltkihist, lipiidide "merest", milles valguosakesed "hõljuvad" nagu jäämäed. Membraanid jagavad raku sektsioonideks, mis täidavad erinevaid funktsioone; viib läbi molekulide, ioonide, elektrilaengute ülekandmist, ainevahetuse peamisi reaktsioone. Rasvlahustuvad vitamiinid stabiliseerivad membraanide struktuuri, kaitsevad neid oksüdatiivsete kahjustuste eest, annavad tavaline töö membraani ensüümid.

C-vitamiin eristub; see lahustub kehavedelikes, kuid ilmselt ei oma koensüümi funktsiooni.

Sarnaselt rasvlahustuvatele vitamiinidele on sellel antioksüdantne toime, kuid see ei ole membraanide osa, vaid keha bioloogiliste vedelike osana peseb nende pinda.

XX sajandi keskpaigaks. suurte avastuste aeg õppevaldkonnas keemiline koostis ja orgaanilise aine struktuur näis olevat möödas.

Biokeemikud tormasid jälitama mikroelemente – eluskudedes kaduvalt väikestes kogustes leiduvaid aineid, uurides nende rolli ensümaatilise katalüüsi kofaktorite, metaboolsete reaktsioonide kiirendajate või aeglustajatena.

Kuid selgub, et on olemas suur ja mitmekesine orgaaniliste ühendite klass, mille bioloogiline roll pole veel kaugeltki välja selgitatud. Need on fenoolsed ühendid. Neid käsitletakse raamatus.

Neid aineid on palju. Neid leidub igas taimes, igas nende keharakus, juurtes ja lehtedes, viljades ja koores – kõikjal, kus teadlased neid otsivad.

Taimedest on eraldatud mitu tuhat fenooli ja nimekiri kasvab jätkuvalt. Fenoolsete ühendite osakaal moodustab kuni 2-3% massist orgaaniline aine taimed ja mõnel juhul - kuni 10% või isegi rohkem. Loomulikult peavad sellised laialt levinud ja arvukad orgaanilised ained täitma mõningaid olulisi, vajalikke elulisi funktsioone.

Ei saa öelda, et taimsete fenoolsete ühendite rollist pole midagi teada. Selle valdkonna uuringud on kestnud rohkem kui 100 aastat ja viimastel aastakümnetel on palju ära tehtud.

Kuid üsna pea selgus kummaline asjaolu. Valke ja nukleiinhappeid, süsivesikuid ja lipiide leidub nii taimede kui loomade kudedes, need sisalduvad ligikaudu samas või lähedases vahekorras.

Need on ehitatud ühe plaani järgi, koosnevad samadest algelementidest (aminohapped, nukleotiidid, rasvhapped, monosahhariidid). IN seedetrakt taimtoiduline taimtoit jaotatakse selliseks universaalseks lihtsad komponendid, mis on osa nende loomade ja seejärel lihasööjate orgaanilistest ühenditest. Lisaks on võimalik jälgida samade ainete saatust kogu bioloogilises ahelas taimedest loomade ja inimesteni ning nende ainete funktsioonid ahela erinevates osades erinevates liikides, klassides ja organismitüüpides. olema ligikaudu samad ja isegi sarnased.

Hoopis teistsugune on olukord fenoolühenditega.

Nende arvukus ja mitmekesisus taimemaailmas on teravas kontrastis loomade ja inimeste kudedes vaid üksikute fenoolse "kuningriigi" esindajate olemasoluga, mis pealegi sisalduvad väga väikestes, isegi tühistes kogustes. Ja vaatamata taimsete ja loomsete fenoolide keemilise struktuuri lähedasele sarnasusele, pole veel keegi suutnud täiesti kindlalt ja usaldusväärselt tõestada, et nende vahel on samasugune järjestikune seos kui taimsete ja loomsete valkude või süsivesikute vahel.

Katsed jälgida (kasutades märgistatud aatomite meetodit või muid kaasaegseid teaduslikke meetodeid) taimse toidu fenoolsete ühendite saatust loomade ja inimeste kehas andsid sama tulemuse: suurem osa taimsetest fenoolidest põleb loomade kehas süsinikdioksiidiks. ja vesi, sarnaselt sellele, kuidas nad käituvad süsivesikute või rasvade puhul.

Kuid kas süsivesikute roll on puhtalt energeetiline või kasutatakse mõnda neist veel loomsete fenoolide biosünteesis?

Sellele küsimusele pole veel lõplikku vastust.

Mis ülesanne on taimsetel fenoolidel loomade ja inimeste organismis, kuhu need toiduga pidevalt kaasa tulevad?

Proovime sellele küsimusele jaotise lehtedel vastata.

Fenoolsete ühendite mõiste, levik taimemaailmas, fenoolsete ühendite roll taimede elus

Taimed on võimelised sünteesima ja akumuleerima tohutul hulgal fenoolseid ühendeid.

Fenoolid on aromaatsed ühendid, mille molekulis on ühe või mitme hüdroksüülrühmaga benseenitsükkel.

Nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad mitut ühe või mitme hüdroksüülrühmaga aromaatset ringi polüfenoolid.

Neid leidub paljude taimede erinevates osades – viljade, seemikute, lehtede, lillede sisekudedes ning – annavad neile fenoolse iseloomuga värvi- ja aroomipigmente – antotsüaniine; enamik polüfenoole on raku metabolismi aktiivsed metaboliidid, mängivad olulist rolli erinevates füsioloogilistes protsessides, nagu fotosüntees, hingamine, kasv, taimede resistentsus nakkushaiguste suhtes, kasv ja paljunemine; kaitsta taimi patogeenide ja seenhaiguste eest.

Laotamine.

Fenoolhapetest leidub sageli gallushapet ja palju harvem salitsüülhapet (kolmevärviline violetne). Rhodiola roseas leidub fenoolhappeid ja nende glükosiide.

Ühe aromaatse tsükliga fenoolide rühma kuuluvad lihtsad fenoolid, fenoolhapped, fenoolalkoholid, hüdroksükaneelhapped.

Fenoolglükosiidid on glükosiidide rühm, mille aglükoonideks on lihtsad fenoolid, millel on hingamis-, neeru- ja kuseteede desinfitseeriv toime.

Fenoolglükosiidid on looduses laialt levinud.

Neid leidub paju-, pohl-, saxifrage, crassula jt sugukondades, esineb karulauk ja pohla lehtedes.

Looduslikel fenoolidel on sageli kõrge bioloogiline aktiivsus.

Fenoolsetel ühenditel põhinevaid preparaate kasutatakse laialdaselt antimikroobsete, põletikuvastaste, hemostaatiliste, kolereetilise toimega, diureetikumide, hüpotensiivsete, tooniliste, kokkutõmbavate ja lahtistavate ainetena.

Fenoolsed ühendid on taimemaailmas universaalselt levinud.

Need on iseloomulikud igale taimele ja isegi igale taimerakule. Praegu on teada rohkem kui kaks tuhat looduslikku fenoolühendit. Selle rühma ainete osakaal moodustab kuni 2-3% taimede orgaanilise aine massist ja mõnel juhul kuni 10% või rohkem.

Fenoolseid ühendeid leidub nii alumises; seened, samblad, samblikud, vetikad ning kõrgemates eostes (sõnajalad, korte) ja õistaimed. Kõrgematel taimedel - lehtedes, õites, viljades, maa-alustes elundites.

Fenoolsete ühendite süntees toimub ainult taimedes, loomad tarbivad fenoolseid ühendeid valmis kujul ja suudavad neid ainult muundada.

Fenoolsed ühendid mängivad taimedes olulist rolli.

Nad on kohustuslikud osalejad kõigis ainevahetusprotsessides: hingamine, fotosüntees, glükolüüs, fosforüülimine.

Vene biokeemiku V.I.Palladini (1912) uurimused tegid kindlaks ja kinnitasid tänapäevaste teadusuuringutega, et fenoolsed ühendid on “hingamisteede kromogeenid”, s.o.

nad osalevad rakulise hingamise protsessis.

Fenoolsed ühendid, nende omadused ja levimus looduses

Fenoolsed ühendid toimivad vesiniku kandjatena hingamisprotsessi lõppfaasis ja seejärel oksüdeeritakse uuesti spetsiifiliste oksüdaasi ensüümide toimel.

2. Fenoolsed ühendid on taimede kasvu, arengu ja paljunemise regulaatorid. Samas on neil nii ergutav kui ka pärssiv (aeglustav) toime.

Fenoolseid ühendeid kasutavad taimed energiamaterjalina, need täidavad struktuurseid, toetavaid ja kaitsefunktsioone (suurendavad taimede resistentsust seenhaiguste suhtes, omavad antibiootikumi- ja viirusevastast toimet).

Seotud Informatsioon:

I.

Haldusõiguse mõiste

1. I. Keskkonnaalase süüteo mõiste ja koosseis
2. I. PÖÖRDUMISE JA QI MÕISTE
3. I. MÕISTE, ÕPPEAINE, KURSUSE SÜSTEEM JA PÕHIMÕTTED
4. I. Sotsiaalne juhtimine ja selle liigid. kontseptsioon valitsuse kontrolli all, avaliku halduse põhimõtted
5. II. Ettenägeliku sunni ja enesesunni levik
6. II Keskkonnakuritegevuse mõiste ja koosseis
7. Lt;question>Inimese elule või tervisele kahju tekitamise tõenäosus, keskkond, sealhulgas taimestikku ja loomastikku, võttes arvesse selle tagajärgede tõsidust
8. V2: 1. teema.

   Karistusõiguse mõiste, ülesanded, allikad, süsteem ja põhimõtted

9. V2: Teema 14. Karistamise mõiste ja eesmärgid
10. V2: Teema 25. Karistusõiguse eriosa mõiste, süsteem ja ülesanded
11. V2: 3. teema.

    Kuriteo mõiste ja tunnused

Saidi otsing:

Lihtsate fenoolsete ühendite klassifikatsioon.

Sõltuvalt benseenitsüklis olevate asendajate olemusest võib fenoolglükosiidid jagada kolme rühma:

1 rühm: C6 - read

1) ühehüdroksüülsed fenoolid

lihtsaid fenoole (monofenoole) – monohüdroksüderivaate – leidub taimedes harva.

Fenooli ennast leidub Pinus silvestris'e okastes ja käbides, Nicotiana tabacum'i, Ribes nigrum'i ja samblike lehtede eeterlikes õlides.

2) Dihüdroksüderivaadid – kaheaatomilised fenoolid (difenoolid)

a) Pürokatehhiini (1,2-dioksibenseeni) leidub efedra lehtedes, sibulasoomustes, greibi viljades.

b) Dioksübenseenidest on kõige levinum hüdrokinoon (1,4-dioksibenseen).

Selle glükosiid arbutiin, mis sisaldub perekondade esindajates: Ericaceae (karulauk lehed), Vacciniaceae (pohlad), Saxifragaceae (bergenia).

Koos arbutiiniga esineb nendes taimedes ka metüülarbutiini.

Selle aglükoon on metüülhüdrokinoon.

Arbutiin metüülarbutiin

c) Resortsinooli (1,3-dioksibenseeni) (või m-dioksibenseeni) leidub erinevates looduslikes vaikudes, tanniinides.

Kolmehüdroksüülsed fenoolid (trifenoolid).

Trioksübenseenide esindaja on floroglütsinool (1,3,5-trioksübenseen), vabal kujul leidub seda sekvoia käbides ja sibulasoomustes ning floriinglükosiidina erinevate tsitrusviljade viljade viljakestas.

Keerulisemad ühendid on floroglütsiidid (floroglütsiinglükosiidid), need võivad sisaldada ühte fluoroglütsiini tsüklit (aspidinool) või on dimeerid või trimeerid (flavaspiid- ja fülikshapped).

Märkimisväärne kogus floroglütsiide koguneb isassõnajala risoomidesse.

aspidinool

1) C6 - C1 - seeria - fenoolkarboksüülhapped

Fenoolhapped on taimedes laialt levinud, kuid ei ole nende peamised bioloogiliselt aktiivsed ained, need on tüüpilised kaasnevad ained, mis osalevad kõigi preparaatide ravitoimes.

Laialdaselt levinud järgmiste perekondade taimedes: kaunviljad, sumahk, kannike, pohl.

Laialt levinud n-hüdroksübensoehape

Näiteks pürokatehhuiinhape on iseloomulik katteseemnetaimedele.

Gallushape võib koguneda märkimisväärses koguses (karulaugu lehtedesse)

Salitsüülhape on suhteliselt haruldane, salitsüülhappe glükosiidi aglükoon sisaldab karboksüülrühma:

Selle metüülestrid on eeterlikud õlid kannikese, kase, paju perekonda kuuluvad taimed (põldkannikesehein, vaarika viljad, on põletikuvastase ja palavikku alandava toimega).

C6-C2 - seeria - fenoolalkohole ja nende glükosiide leidub Rhodiola roseas

Salidrosiid ja salitsiin.

Nende glükosiidide aglükoonideks on 4-hüdroksüfenüületanool ja 2-hüdroksüfenüülmetanool (salitsüülalkohol).

Nendel aglükoonidel on fenoolsete hüdroksüülrühmade kõrval alkoholi hüdroksüülrühmad ja nende glükosiidimine võib toimuda fenool- ja alkoholirühmades:

Salitsüülalkohol

Salitsiin Salidroside

(2-hüdroksüfenüülmetanool)

Salitsiini sai pajukoorest prantsuse teadlane Leroux 1828. aastal.

I. Lihtsate fenoolühendite üldomadused

Palju on seda karulaugu, pohla, pirni, bergeenia lehtedes ja võrsetes. Sageli kaasneb sellega taimedes metüülarbutiin.

Salidrosiid eraldati esmakordselt 1926. aastal pajukoorest ja leiti hiljem Rhodiola rosea maa-alustest elunditest.

C6 - C3 - seeria - hüdroksükaneelhapped

Levinumad kohvhape ja selle ühendid:

Kaneelhape n-kumaarhape kofeiinhape

Rosmariinhape klorogeenhape

Klorogeenhapet leidub rohelistes kohviubades (6%), tubakalehtedes (8%); rosmariinhapet leiti esmakordselt rosmariinist, kuid seda leidub ka teistel häbememokkade esindajatel.

Hüdroksükaneelhapete eelkäija on fenüülalaniin.

Hüdroksükaneelhapetel on antimikroobne ja seenevastane toime, neil on antibiootilised omadused.

Hüdroksükaneelhapetel ja nende estritel on suunatud toime neerude, maksa, kuseteede. Sisaldub korte, naistepuna, tansy lillede, liivase immortelle rohus.

füüsikalised omadused.

Lihtsad fenoolsed ühendid on värvitud, harvem kergelt värvunud, teatud sulamistemperatuuriga kristalsed ained, optiliselt aktiivsed. Neil on spetsiifiline lõhn, mõnikord lõhnav (tümool, karvakrool). Taimedes leidub neid sagedamini glükosiidide kujul, mis lahustuvad hästi vees, alkoholis ja atsetoonis; eetris lahustumatu, kloroform. Aglükoonid lahustuvad vees vähe, kuid lahustuvad hästi eetris, benseenis, kloroformis ja etüülatsetaadis. Lihtsatel fenoolidel on iseloomulikud neeldumisspektrid UV-kiirguses ja spektri nähtavates piirkondades.

Fenoolhapped on kristalsed ained, mis lahustuvad alkoholis, etüülatsetaadis, eetris, naatriumvesinikkarbonaadi ja atsetaadi vesilahustes.

Gossüpol on helekollase kuni tumekollase roheka varjundiga peenkristalliline pulber, vees praktiliselt lahustumatu, alkoholis vähelahustuv ja lipiidifaasides hästi lahustuv.

Keemilised omadused.

Lihtsate fenoolsete ühendite keemilised omadused tulenevad järgmistest komponentidest:

aromaatne tsükkel, fenoolhüdroksüül, karboksüülrühm;

glükosiidside.

Iseloomustab fenoolseid ühendeid keemilised reaktsioonid:

1. hüdrolüüsi reaktsioon(glükosiidsideme tõttu). Fenoolglükosiidid hüdrolüüsitakse hapete, leeliste või ensüümide toimel kergesti aglükooniks ja suhkruteks.

2. Oksüdatsioonireaktsioon. Fenoolglükosiidid oksüdeeruvad kergesti, eriti leeliselises keskkonnas (isegi õhuhapnikuga), moodustades kinoidühendeid.

3. Soola reaktsioon. Happeliste omadustega fenoolsed ühendid moodustavad leelistega vees lahustuvad fenolaadid.

4. Komplekssed moodustumise reaktsioonid. Fenoolsed ühendid moodustuvad mitmesuguste värvidega värvitud metalliioonide (raud, plii, magneesium, alumiinium, molübdeen, vask, nikkel) kompleksidega.

5. Asosidestamise reaktsioon diasooniumisooladega. Fenoolsed ühendid diasooniumisooladega moodustavad oranžist kuni kirsipunase asovärvi.

6. Estrite (depsiidide) moodustumise reaktsioon. Depsiidid moodustavad fenoolhappeid (digalli- ja trigallihappeid).

Lihtsaid fenoolühendeid sisaldava tooraine kvaliteedi hindamine. Analüüsimeetodid

Tooraine kvalitatiivne ja kvantitatiivne analüüs põhineb füüsikalistel ja keemilistel omadustel.

Kvalitatiivne analüüs.

Fenoolsed ühendid ekstraheeritakse taimsetest materjalidest veega. Vesiekstraktid puhastatakse kaasnevatest ainetest sadestades need pliatsetaadi lahusega. Puhastatud ekstraktiga viiakse läbi kvalitatiivsed reaktsioonid.

Fenoolglükosiidid, millel on vaba fenoolhüdroksüülrühm, annavad kõik fenoolidele iseloomulikud reaktsioonid (raua, alumiiniumi, molübdeeni jne sooladega).

Spetsiifilised reaktsioonid (GF XI):

1. arbutiini jaoks (toores pohl ja karulauk):

A) kristallilise raudraudsulfaadiga. Reaktsioon põhineb kompleksi saamisel, mis muudab värvi lillakast tumelillaks, mille käigus moodustub edasi tumelilla sade.

b) 10% naatriumfosfomolübdeenhappe lahusega vesinikkloriidhappes. Reaktsioon põhineb sinise kompleksühendi moodustumisel.

2. salidrosiidi (Rhodiola rosea tooraine) puhul:

A) asosidestamise reaktsioon diasotiseeritud naatriumsulfatsüüliga kirsipunase asovärvi moodustamiseks.

Kromatograafiline uuring:

kasutada erinevat tüüpi kromatograafia (paber, õhuke kiht jne). Kromatograafilises analüüsis kasutatakse tavaliselt lahustisüsteeme:

n-butanool-äädikhape-vesi (BUV 4:1:2; 4:1:5);

kloroform-metanool-vesi (26:14:3);

15% äädikhapet.

Rhodiola rosea toorainest saadud alkoholiekstrakti kromatograafiline uuring.

Kasutatakse õhekihikromatograafiat. Katse põhineb metanooliekstrakti eraldamisel toormaterjalist lahustisüsteemis kloroform-metanool-vesi (26:14:3) õhukeses silikageeli kihis (Silufolplaadid), millele järgneb diasotiseeritud kromatogrammi väljatöötamine. naatriumsulfatsüül. Salidrosiidi plekk Rf = 0,42 muutub punakaks.

Kvantiteerimine.

Fenoolglükosiidide kvantitatiivseks määramiseks ravimtaimedes kasutatakse erinevaid meetodeid: gravimeetrilist, titrimeetrilist ja füüsikalis-keemilist.

1. gravimeetriline meetod määrata isassõnajala risoomides floroglütsiidide sisaldus. Meetod põhineb floroglütsiidide ekstraheerimisel toorainest dietüüleetriga Soxhleti aparaadis. Ekstrakt puhastatakse, eeter destilleeritakse välja, saadud kuiv jääk kuivatatakse ja viiakse konstantse massini. Absoluutselt kuivade toorainete osas peaks floroglütsiidide sisaldus olema vähemalt 1,8%.

2. Titrimeetriline jodomeetriline meetod kasutatakse arbutiini sisalduse määramiseks toores pohlas ja karulaugus. Meetod põhineb hüdrokinooni aglükooni oksüdeerimisel kinoniks 0,1 M joodilahusega happelises keskkonnas ja naatriumvesinikkarbonaadi juuresolekul pärast puhastatud vesiekstrakti saamist ja arbutiini happelist hüdrolüüsi. Hüdrolüüs viiakse läbi kontsentreeritud väävelhappega tsingitolmu juuresolekul, nii et vabanev vaba vesinik takistab hüdrokinooni enda oksüdeerumist. Indikaatorina kasutatakse tärkliselahust.

I 2 (näit.) + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6

3. Spektrofotomeetriline meetod kasutatakse salidrosiidi sisalduse määramiseks Rhodiola rosea tooraines. Meetod põhineb värviliste asovärvide võimel neelata monokromaatilist valgust lainepikkusel 486 nm. Määratakse spektrofotomeetri abil salidrosiidi reaktsioonil diasotiseeritud naatriumsulfatsüüliga saadud värvilise lahuse optiline tihedus. Salidrosiidi sisaldus arvutatakse, võttes arvesse salidrosiidi E 1% 1 cm = 253 GSO erineeldumiskiirust.