Механізм реакції вюрца. Які для алканів характерні реакції Речовина, яка вступає в реакцію вюрца

ІМЕННІ РЕАКЦІЇ В ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ

1. Реакція М.І. Коновалова

Заміщення водню нітрогрупою в аліфатичних, ациклічних, а також у боковому ланцюгу жирно-ароматичних сполук при підвищеному або нормальному тиску.

CH 3 -CH 3 + HO-NO 2 ( розб .) = (t=140 o C) CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O

2. Реакція Ш . А . Вюрца (c інтез Вюрца )

Якщо до моногалоген-замещенному вуглеводню додати металевий натрій, то утворюється два моль галогеніду натрію і радикали вуглеводнів з'єднуються між собою, тобто відбувається збільшення вуглецевого ланцюга.

2 C 2 H 5 Cl + 2 Na = 2 NaCl + C 4 H 10

3. Реакція Кольбе – Шмідта

Одержання вуглеводнів електролізом розчинів солей карбонових кислот (електрохімічний метод).

2CH 3 COONa + 2H 2 O = ( електроліз ) H 2 + 2CO 2 + C 2 H 6 + 2NaOH

4. Реакція Дюма

Спосіб отримання метану з ацетату натрію при сплавленні з твердою лугом.

CH 3 COONa + NaOH = (t o ) Na 2 CO 3 + CH 4

5. Реакція Г . Г . Густавсона

Одержання циклоалканів із дигалоген-заміщених.

CH 2 (Cl)-CH 2 -CH 2 (Cl) + Zn = (t o ) ZnCl 2 + C 3 H 6 ( циклопропан )

6. Правило В.В. Марковнікова

При приєднанні галогенводню до алкену (або алкіну) водень приєднується до більш гідрованого (абогідрогенізований) атом вуглецю, тобто атом, при якому знаходиться більше атомів водню, а галоген - до менш гидрированному.

CH 3 -CH=CH 2 + HCl = (t o , AlCl3)CH3-CH(Cl)-CH 3

7. Правило А.М. Зайцева

При відщепленні атома водню в реакціях дегідрогалогенування та дегідратації відбувається переважно від найменш гідрованого (або гідрогенізованого) атома вуглецю.

CH 3 -CH 2 -CH(Cl)-CH 3 + KOH ( спирт . р - р ) = (t o ) CH 3 -CH=CH-CH 3 + KCl + H 2 O

CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CH 3 = (t=170 o C, H2SO4 кінець .) CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O

8. Реакція Е . Е . Вагнера

Окислення алкенів перманганатом калію в слаболужному середовищі, що призводить до утворення гліколей.

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH

9. Реакція С.В. Лебедєва

Одночасне дегідрування та дегідратація етилового спирту в присутності амфотерних оксидів з утворенням бутадієну-1,3.

2C 2 H 5 OH = (t=425 о C, Al2O3 або Cr2O3)CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O+H 2

10. Реакція М.Г. Кучерова

Гідратація ацетилену у присутності солей ртуті з утворенням ацетальдегіду.

C 2 H 2 + H 2 O = ( Hg 2+ ) CH 3 COH

11. Реакція Фріделя – Крафтса

Реакція одержання гомологів бензолу у присутності хлориду алюмінію.

C 6 H 6 + CH 3 Cl = (t o , AlCl3)C 6 H 5 -CH 3 + HCl

12. Реакції Н.Д. Зелінського (отримання бензолу)

дегідрування циклогексануC 6 H 12 = ( t =300 о C , Pt . Pd ) C 6 H 6 + 3H 2

дегідроциклізація (або ароматизація) гексануC 6 H 14 = ( t =300 о C , Pt ) C 6 H 6 + 4 H 2

тримеризація ацетилену на активованому вугіллі 3C 2 H 2 = (Акт. Вугілля)C 6 H 6

13. Реакція Вюрца - Фіттіга

Взаємодія натрію із сумішшю галогенбензолу та галогеналкану з утворенням толуолу.

C 6 H 5 Cl + 2Na + CH 3 Cl = (t o ) C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

14. Реакція Сергєєва – Удрисома – Кружалова

Одержання фенолу з бензолу через кумол (кумольний спосіб).

Iстадія. C 6 H 6 + CH 2 =CH-CH 3 = (t o , AlCl3)C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2

IIстадія. C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 + O 2 = (t o , H2SO4)C 6 H 5 -OH + CH 3 -C(O)-CH 3

15. Реакція А.У. Вільямсон (синтез Вільямсона)

Отримання простих ефірів алкілуванням алкоголятів або фенолятів алкілгалогенідами.

CH 3 ONa + CH 3 Cl = (t o ) NaCl + CH 3 -O-CH 3

16. Реакція К.С. Кірхгофа

Реакція перетворення крохмалю на глюкозу при каталітичній дії сірчаної кислоти.

( C 6 H 10 O 5 ) n (+ H 2 O , ферменти) ( C 6 H 10 O 5 ) x (+ H 2 O , ферменти) C 12 H 22 O 11 (+ H 2 O , ферменти) n C 6 H 12 O 6

17. Реакція Н.М. Зініна

Метод отримання ароматичних амінів (у тому числі аніліну) відновленням нітросполук.

C 6 H 5- NO 2 + 3H 2 = C 6 H 5- NH 2 + 2H 2 O

У промисловості зазвичай отримують речовину у великих кількостях, прагнучи максимальної рентабельності. Часто можна використовувати не чисту органічну сполуку, а суміш. У ряді випадків економічно вигідно проводити поділ навіть складних сумішей, особливо якщо одночасно вдається виділити й інші корисні речовини. Відомо багато випадків, коли виявляється прибуткова розробка унікального методу синтезу та побудова спеціального підприємства для випуску високорентабельної речовини.

У лабораторії зазвичай необхідно синтезувати невеликі кількості речовини (грами та частки грама). У дослідженнях хімікам майже завжди потрібні індивідуальні речовини, а не суміші. На відміну від промисловості, час має більшу цінність, ніж ціна. Крім того, лабораторні синтези завжди гнучкі, тому що дослідник не зацікавлений у багаторазовому повторенні вивченого процесу. Тому використовуються методи, що дозволяють швидко, з високим виходом отримати цільовий продукт із мінімальним вмістом домішок.

Важливо, що лабораторні (але не промислові) методи, як правило, можуть бути поширені на весь клас сполук, що синтезуються.

У ході вивчення курсу органічної хімії основна увага спрямована на лабораторні методи одержання. При вирішенні завдань не слід використовувати промислові методи, навіть у тому випадку, якщо вони використовуються для отримання саме тієї речовини, синтез якої необхідно спланувати. Наприклад, якщо під час синтезу необхідно синтезувати етилен, його слід отримувати, використовуючи загальні методи синтезу алкенів, хоча це з'єднання у величезних кількостях одержують крекінгом.

Алкени та алкіни у присутності гетерогенних каталізаторів, таких як Pt, Pd, Ni, легко приєднують один або два моль водню при незначному нагріванні та невисокому тиску. При цьому кількісно утворюються алкани з тим самим скелетом вуглецю.

Галогенопохідні насичених вуглеводнів можуть бути відновлені до алканів металом у кислому середовищі:

Алкани можуть бути отримані гідролізом реактивів Гриньяра:

Наведені вище методи дозволяють синтезувати алкани, що мають такий самий вуглецевий скелет, як у вихідній молекулі.

Для синтезу парафінів, будова вуглецевого ланцюга яких відрізняється від вихідних речовин, відомо кілька методів. Моногалогенопохідні алканів при взаємодії з металевим натрієм перетворюються на граничні вуглеводні за реакцією Вюрца. У ході реакції утворюється вуглець-вуглецевий зв'язок між атомами вуглецю, пов'язаними у вихідному з'єднанні з галогенами.

Реакція Вюрца може бути використана виключно для синтезу симетричних алканів (R-R) з парною кількістю вуглецевих атомів. Щоб уникнути утворення сумішей алканів, у цю реакцію потрібно вводити тільки одне галогенопохідне.

Обмеження реакції Вюрца зрозумілі з такого прикладу.

У реакції утворюється суміш пропану, етану та н-бутану. Оскільки швидкості реакцій близькі, неможливо запропонувати умови, в яких утворення пропану буде переважним процесом. Отже, дві третини вихідних речовин буде витрачено марно. З іншого боку, виникає складна проблема поділу продуктів реакції.

При поширенні реакції Вюрца на більш складні галогенопроізводні слід бути обережними. Лужні метали мають дуже високу реакційну здатність. Якщо молекулі, крім атома галогену, є функціональні групи, найчастіше реакція натрію чи калію з ними піде швидше, ніж із галогеном. Не має сенсу навіть намагатися проводити реакцію Вюрца, якщо в молекулі поряд з галогеном є гідрокси-(OH), карбокси-(СOOH), сульфо-(SO 3 H) та багато інших угруповань.

Одним із способів отримання алканів є реакція декарбоксилювання (відщеплення 2) солей карбонових кислот. У деяких випадках цей процес відбувається дуже легко вже за незначного нагрівання. Насичені карбонові кислоти аліфатичного ряду відщеплюють карбоксильну групу тільки при прожарюванні їх солей з лугом.

В результаті декарбоксилювання утворюється алкан, що містить на один атом вуглецю менше, ніж було у вихідній кислоті.

Якщо сіль карбонової кислоти аліфатичного ряду піддати електролізу (анодний синтез Кольбе), то на аноді карбоксилат-аніон віддає електроду один електрон, перетворюючись на нестабільний радикал. Викид 2 призводить до алкільного радикалу. При рекомбінації двох алкільних радикалів утворюється симетричний алкан із парним числом атомів вуглецю.

Лекція №8

Вуглеводні

· Алкени.Гомологічний ряд, номенклатура, види ізомерії. Геометрична ізомерія у ряді алкенів. Цис-і транс-ізомери, E,Z-номенклатура. Причини відсутності вільного обертання щодо подвійного зв'язку. Фізичні властивості, закономірності їх зміни у гомологічному ряду та спектральні характеристики алкенів.

· Методи отримання: дегідрування алканів, крекінг нафти, часткове гідрування алкінів, дегалогенування, дегідрогалогенування галогеналканів та дегідратація спиртів (правило Зайцева).

Алкени (олефіни, етиленові вуглеводні)

Алкени -відкритоланцюгові вуглеводні, що відповідають загальній формулі C n H 2 n і містять в молекулі один подвійний зв'язок (p-зв'язок) .

Порівняно з алканами відповідні етиленові вуглеводні утворюють більше ізомерів, що пов'язано не тільки з відмінностями у вуглецевих скелетах, але також з розташуванням подвійного зв'язку та геометрією молекули.

Розглянемо ізомерію алкенів із чотирма атомами вуглецю. Крім структурних ізомерів є ізомери положення подвійного зв'язку (бутен-1 та бутен-2). Бутен-2 може існувати у вигляді двох ізомерів, що відрізняються просторовим розташуванням заступників щодо подвійного зв'язку. Оскільки вільне обертання щодо p-зв'язку неможливе (бар'єр 60 ккал) і весь фрагмент молекули лежить в одній площині, метильні групи можуть розташовуватися або з одного боку від подвійного зв'язку або з протилежних сторін. У назві перших використовують приставку цис- (з одного боку – лат.), других – транс- (через – лат.). Такий вид просторової ізомерії називається геометричною.

, конденсація алкілгалогенідів під дією Na (рідше - Li або К) з утворенням граничних вуглеводнів:

2RHal + 2Na -> R-R + 2NaHal,

де Hal - зазвичай Br або I. При використанні р-ції разл. алкілгалогенідів (RHal і R"Hal) утворюється складна суміш всіх можливих продуктів (R-R, R"-R", R"-R).

Ст нар. легко протікає, якщо алкілгалогенід має велику мол. масу, а галоген пов'язаний з первинним атомом С. Процес проводять при низьких т-рах сольватуючих р-рителях. Так, у ТГФ реакція здійснюється швидко і з гарним виходом вже при -80 °С.

Передбачається, що механізм р-ції включає утворення іон-радикалів та радикалів:

Однак факт звернення конфігурації деяких оптично активних алкілгалогенідів (напр., 2-хлороктану в р-ції з Na) не виключає можливості гетеролітич. механізму.

реакція відкрита Ш. Вюрцем в 1855 і використовується головним чином для отримання вуглеводнів з довгим вуглецевим ланцюгом. У інших випадках, особливо при отриманні несиметричних ал-канів, застосовують разл. модифікації Ст р., розглянуті нижче.

Для синтезу жирноароматич. з'єдн. використовують модифікацію Фіттіга (р-цію Вюрца-Фіттіга):

ArHal + RHal + 2Na -> Ar-R + 2NaHal

реакція відкрита Р. Фіттігом у 1855. Часто з гарним виходом утворюються алкани з використанням реактиву Гриньяра, напр.:

Несиметричні граничні вуглеводні одержують, використовуючи мідьорг. з'єдн.:

Р-цію, подібну Ст Р., використовують для синтезу елементоорг. з'єдн. та біцикліч. соед., напр.:

Літ.:Реакції металоорганічних сполук як редокс-проієси, М., 1981, с. 16-38. Є.Г. Тер-Габріель.

Корисні інтернет ресурси:

Кожен клас хімічних сполук здатний виявляти властивості, зумовлені їхньою електронною будовою. Для алканів характерні реакції заміщення, відщеплення чи окислення молекул. Усі мають свої особливості перебігу, про які йтиметься далі мова.

Що таке алкани

Це насичені вуглеводневі сполуки, які звуться парафінів. Їхні молекули складаються тільки з атомів вуглецевих і водневих, мають лінійний або розгалужений ациклічний ланцюжок, в якому є лише одинарні сполуки. З огляду на характеристику класу можна обчислити, які реакції характерні для алканів. Вони підпорядковуються формулі всього класу: H 2n+2 C n .

Будова хімічна

Молекула парафінів включає вуглецеві атоми, що виявляють sp 3 -гібридизацію. У них всі валентні чотири орбіталі мають однакову форму, енергію і напрямок у просторі. Розмір кута між енергетичними рівнями становить 109 і 28".

Наявність одинарних зв'язків у молекулах визначає, які реакції характерні для алканів. Вони присутні σ-соединения. Зв'язок між вуглецями є неполярним і слабо поляризується, він трохи довший, ніж у CH. Також спостерігається зміщення електронної щільності до вуглецевого атома як найбільш електронегативного. В результаті з'єднання C-H характеризується малою полярністю.

Реакції заміщення

Речовини класу парафінів мають слабку хімічну активність. Це можна пояснити міцністю зв'язків між CC і CH, які важко розірвати через неполярність. В основі їх руйнування лежить механізм гомолітичний, у якому беруть участь радикали вільного типу. Саме тому для алканів характерні реакції заміщення. Такі речовини не здатні взаємодіяти з молекулами води або несуть заряд іонами.

Їм зараховують вільнорадикальне заміщення, в якому водневі атоми замінюються на галогенові елементи або інші активні групи. До таких реакцій відносять процеси, пов'язані з галогенуванням, сульфохлоруванням та нітруванням. Їх результатом є одержання алканових похідних.

В основі механізму реакцій заміщення за вільнорадикальним типом лежать основні три стадії:

1. Починається процес із ініціювання чи зародження ланцюжка, у результаті якого формуються вільні радикали. Каталізаторами служать джерела світла ультрафіолетового та нагрівання.
2. Потім розвивається ланцюжок, у якому здійснюються послідовні взаємодії активних частинок з неактивними молекулами. Відбувається їх перетворення на молекули та радикали відповідно.
3. Кінцевим етапом буде урвище ланцюжка. Спостерігається рекомбінація чи зникнення активних частинок. Так припиняється розвиток ланцюгової реакції.

Процес галогенування

У його основі лежить механізм радикального типу. Реакція галогенування алканів проходить при опроміненні ультрафіолетом та нагріванні суміші з галогенів та вуглеводнів.

Усі стадії процесу підпорядковуються правилу, яке висловив Марковніков. У ньому зазначено, що піддається заміщенню галогеном, перш за все, що належить найгідрованішому вуглецю. Галогенування протікає у такій послідовності: від третинного атома до первинного вуглецю.

Процес проходить краще у молекул алканів з довгим основним вуглецевим ланцюжком. Це з зменшенням іонізуючої енергії у цьому напрямі, від речовини легше відщеплюється електрон.

Прикладом може бути хлорування молекули метану. Дія ультрафіолету призводить до розщеплення хлору на радикальні частки, які здійснюють атаку на алкан. Відбувається відрив атомарного водню та формування H 3 C або мітильного радикала. Така частка, у свою чергу, атакує молекулярний хлор, призводячи до руйнування її структури та утворення нового хімічного реагенту.

На кожному етапі процесу здійснюється заміщення лише одного водневого атома. Реакція галогенування алканів призводить до поступового формування хлорметанової, дихлорметанової, трихлорметанової та тетрахлорметанової молекули.

Схематично процес виглядає так:

H 4 C + Cl:Cl → H 3 CCl + HCl,

H 3 CCl + Cl:Cl → H 2 CCl 2 + HCl,

H 2 CCl 2 + Cl:Cl → HCCl 3 + HCl,

HCCl 3 + Cl:Cl → CCl 4 + HCl.

На відміну від хлорування молекули метану проведення такого процесу з іншими алканами характеризується отриманням речовин, у яких заміщення водню відбувається не в одного атома вуглецю, а в декількох. Їхнє кількісне співвідношення пов'язане з температурними показниками. У холодних умовах спостерігається зменшення швидкості утворення похідних із третинною, вторинною та первинною структурою.

З підвищенням температурного показника швидкість формування таких сполук вирівнюється. На процес галогенування існує вплив статичного чинника, який вказує на різну ймовірність зіткнення радикала з вуглецевим атомом.

Процес галогенування йодом у нормальних умовах не протікає. Необхідне створення спеціальних умов. При дії на метан даним галогеном відбувається виникнення йодистого водню. На нього діє йодистий метил, в результаті виділяються початкові реагенти: метан і йод. Така реакція вважається оборотною.

Реакція Вюрца для алканів

Є методом отримання із симетричною структурою. Як реагуючі речовини використовують натрій металевий, алкілброміди або алкілхлориди. При їх взаємодії одержують галогенід натрію та збільшений вуглеводневий ланцюг, який є сумою двох радикалів вуглеводнів. Схематично синтез виглядає так: R−Cl + Cl−R + 2Na → R−R + 2NaCl.

Реакція Вюрца для алканів можлива тільки в тому випадку, якщо в молекулах галогени знаходяться у первинного вуглецевого атома. Наприклад, CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.

Якщо в процесі бере участь галогенвуглеводнева суміш із двох сполук, то при конденсації їх ланцюжків утворюються три різних продукти. Прикладом такої реакції алканів може бути взаємодія натрію з хлорметаном і хлоретаном. На виході виходить суміш, що містить бутан, пропан та етан.

Крім натрію, можна застосовувати інші лужні метали, до яких належать літій або калій.

Процес сульфохлорування

Його ще називають реакцією Ріда. Протікає вона за принципом вільнорадикального заміщення. тип реакції алканів на дію суміші з діоксиду сірки та молекулярного хлору у присутності ультрафіолетового випромінювання.

Процес починається з ініціації ланцюгового механізму, при якому з хлору виходять два радикали. Один з них атакує алкан, що призводить до виникнення алкільної частинки та молекули хлороводню. До вуглеводневого радикалу прикріплюється сірка діоксид з формуванням складної частки. Для стабілізації відбувається захоплення одного хлорного атома з іншої молекули. Кінцевою речовиною є сульфонілхлорид алкану, його застосовують при синтезі поверхнево-активних сполук.

Схематично процес виглядає так:

ClCl → hv ∙Cl + ∙Cl,

HR + ∙Cl → R∙ + HCl,

R∙ + OSO → ∙RSO 2 ,

∙RSO 2 + ClCl → RSO 2 Cl + ∙Cl.

Процеси, пов'язані з нітруванням

Алкани вступають у реакції з азотною кислотою у вигляді розчину 10%, а також з азоту чотиривалентного оксидом в газоподібному стані. Умовами її протікання є високі температурні значення (близько 140 ° C) та низькі показники тиску. На виході продукуються нітроалкани.

Цей процес вільнорадикального типу назвали на честь вченого Коновалова, який відкрив синтез нітрування: CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O.

Механізм відщеплення

Для алканів характерні реакції дегідрування та крекінгу. Молекула метану зазнає повного термічного розкладання.

Основним механізмом вищезгаданих реакцій є відщеплення атомів від алканів.

Процес дегідрування

При відділенні атомів водню від вуглецевого скелета парафінів, крім метану, виходять ненасичені сполуки. Такі хімічні реакції алканів проходять в умовах високої температури (від 400 до 600 °C) і під дією прискорювачів у вигляді платини, нікелю та алюмінію.

Якщо в реакції беруть участь молекули пропану або етану, то її продуктами буде пропен або етен з одним подвійним зв'язком.

При дегідруванні чотирьох або п'ятивуглецевого скелета утворюються дієнові сполуки. З бутану формуються бутадієн-1,3 і бутадієн-1,2.

Якщо реакції присутні речовини з 6 і більше атомами вуглеців, то утворюється бензол. У ньому є ароматичне ядро ​​з трьома подвійними зв'язками.

Процес, пов'язаний із розкладанням

В умовах високої температури реакції алканів можуть проходити з розривом вуглецевих зв'язків і формуванням активних частинок радикального типу. Такі процеси називають крекінгом або піролізом.

Нагрівання речовин, що реагують до температур, що перевищують 500 °C, призводить до розкладання їх молекул, в ході якого утворюються складні суміші з радикалів алкільного типу.

Проведення при сильному нагріванні піролізу алканів з довгими вуглецевими ланцюжками пов'язане з отриманням граничних та ненасичених сполук. Його називають термічним крекінгом. Такий процес використали до середини 20 століття.

Недоліком було одержання вуглеводнів з низьким октановим числом (не більше 65), тому його замінили Процес проходить за температурних умов, що нижчі за 440 °C, і значеннях тиску, менше 15 атмосфер, у присутність алюмосилікатного прискорювача з виділенням алканів, що мають розгалужену структуру. Прикладом може бути метановий піроліз: 2CH 4 → t ° C 2 H 2 + 3H 2 . У результаті реакції утворюється ацетилен і молекулярний водень.

Молекула метану може зазнавати конверсії. Для такої реакції необхідна вода та нікелевий каталізатор. На виході виходить суміш із чадного газу та водню.

Окислювальні процеси

Хімічні реакції, характерні для алканів, пов'язані із віддачею електронів.

Існує автоокислення парафінів. У ньому задіяно вільно-радикальний механізм окислення насичених вуглеводнів. У ході реакції з рідкої фази алканів одержують гідроперекиси. На початковому етапі молекула парафіну взаємодіє з киснем, у результаті виділяються активні радикали. Далі з алкільною частинкою взаємодіє ще одна молекула O 2 , Виходить ROO. З перекисним радикалом жирної кислоти контактує молекула алкану, після чого виділяється гідроперекис. Прикладом може бути автоокислення етану:

C 2 H 6 + O 2 → ∙C 2 H 5 + HOO∙,

∙C 2 H 5 + O 2 → ∙OOC 2 H 5 ,

∙OOC 2 H 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙C 2 H 5 .

Для алканів характерні реакції горіння, які належать до основних хімічних властивостей, щодо їх у складі палива. Вони мають окислювальний характер із викидом тепла: 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O.

Якщо в процесі спостерігається мала кількість кисню, кінцевим продуктом може бути вугілля або вуглецю двовалентний оксид, що визначається концентрацією O 2 .

При окисленні алканів під впливом каталітичних речовин та нагріванні до 200 °C виходять молекули спирту, альдегіду або карбонової кислоти.

Приклад із етаном:

C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (етанол),

C 2 H 6 + O 2 → CH 3 CHO + H 2 O (етаналь та вода),

2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (етанова кислота та вода).

Алкани можуть окислюватися при дії ними тричленних циклічних пероксидів. До них відносять диметилдіоксиран. Результатом окиснення парафінів є молекула спирту.

Представники парафінів не реагують на KMnO 4 або марганцевокислий калій, а також на

Ізомеризація

На алканах тип реакції характеризується заміщенням з електрофільним механізмом. Сюди зараховують ізомеризацію вуглецевого ланцюга. Каталізує цей процес алюмінію хлорид, який взаємодіє з насиченим парафіном. Прикладом є ізомеризація молекули бутану, яка стає 2-метилпропаном: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH 3 .

Процес ароматизації

Насичені речовини, у яких в основному вуглецевому ланцюжку міститься шість або більше атомів вуглецевих, здатні проводити дегідроциклізацію. Для коротких молекул не характерна така реакція. Результатом завжди є шестичленний цикл у вигляді циклогексану та його похідних.

У присутності реакційних прискорювачів проходить подальше дегідрування та перетворення на більш стійке бензольне кільце. Відбувається перетворення ациклічних вуглеводнів на ароматичні сполуки чи арени. Як приклад служить дегідроциклізація гексану:

H 3 C−CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 2 −CH 3 → C 6 H 12 (циклогексан),

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (бензол).

РЕАКЦІЯ ВЮРЦЯ– хімічна реакція, що дозволяє одержувати найпростіші органічні сполуки – граничні вуглеводні. Сама реакція Вюрца полягає в конденсації алкілгалогенідів під дією металевого Na, Li або рідше K: 2RHal + 2Na = R-R + 2NaHal.
Іноді її трактують як взаємодія RNa або RLi з RHal.
Реакція була відкрита французьким хіміком-органіком Шарлем Вюрцем (Wurtz Charles (1817-1884) в 1855 при спробі отримання етилнатрію з хлористого етилу і металевого натрію. Незважаючи на те, що реакція Вюрца призводить до утворення нового вуглець-вуглецевого зв'язку, вона нечасто органічному синтезі. В основному з її допомогою отримують граничні вуглеводні з довгим вуглецевим ланцюгом, особливо вона корисна при отриманні індивідуальних вуглеводнів великої молекулярної маси, і, як видно з наведеної схеми, для отримання заданого вуглеводню слід брати лише один алкілгалогенід, оскільки при конденсації двох алкілгалогенідів виходить суміш усіх трьох можливих продуктів поєднання.
Тому, якщо використовується алкілгалогенід і натрій, реакцією Вюрца можна отримати тільки вуглеводні з парною кількістю атомів вуглецю. Найбільш успішно реакція Вюрца протікає з первинними алкилйодидами. Дуже низькі виходи цільового продукту отримують під час використання методу Вюрца для вторинних алкілгалогенідів. Реакцію зазвичай проводять у діетиловому ефірі. Використання вуглеводнів як розчинників зменшує селективність реакції.
Однак якщо використовувати заздалегідь приготовлене металоорганічне з'єднання, наприклад алкіллітій, можна отримати і несиметричні продукти конденсації:
RLi + R"Hal = R - R" + LiHal
В обох випадках реакція супроводжується утворенням великої кількості побічних продуктів за рахунок побічних процесів. Це ілюструє приклад взаємодії етилітію з 2-бромоктаном:
.
У цьому випадку 3-метилнонан та ряд побічних продуктів у зазначених молярних співвідношеннях утворюються як продукт реакції Вюрца.
Крім натрію, у реакції Вюрца використовувалися такі метали, як срібло, цинк, залізо, мідь та індій.
Реакція Вюрца успішно застосовується для внутрішньомолекулярних конденсацій для побудови карбоциклічних систем. Так з 1,3-дибромпропана під дією металевого цинку і йодиду натрію (як промотор реакції) може бути отриманий циклопропан:

Можна збудувати й інші напружені карбоциклічні системи. Наприклад, з 1,3-дибромадамантану, використовуючи натрій-калієвий сплав, може бути отриманий 1,3-дегідроадамантан:
.
А взаємодія 1-бром-3-хлор-циклобутану з натрієм призводить до біциклобутану:
.
Відомий ряд різновидів реакції Вюрца, які отримали власні назви. Це реакція Вюрца - Фіттіга і реакція Ульмана. Перша полягає в конденсації алкіл- та арилгалогеніду під дією натрію з утворенням алкілароматичного похідного. У разі реакції Ульмана в конденсацію зазвичай вводять арилйодиди, а замість натрію використовують свіжоприготовлену мідь, ця реакція дозволяє з високим виходом отримувати різні біорильні похідні, у тому числі і несиметричні, що містять замісник в одному з ароматичних ядер:
.
Як вважають, механізм реакції Вюрца і двох основних стадій:
1) утворення металоорганічного похідного (якщо використовується метал, а не заздалегідь приготовлена ​​металоорганічна сполука):
RHal + 2Na = R-Na + NaHal,
2) взаємодія утвореного, в даному випадку, натрійорганічного з'єднання з іншою молекулою алкілгалогеніду:
RHal + R-Na = RR + NaHal.
Залежно від природи R та умов проведення реакції друга стадія процесу може протікати по іонному або радикальному механізму.
Джерела:ресурси Інтернет
http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/REAKTSIYA_VYURTSA.html